堪非醇 3-O-(6''-O-乙酰基)葡萄糖甙 | 118169-27-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 堪非醇 3-O-(6''-O-乙酰基)葡萄糖甙
• 中文别名: 堪非醇3-O-(6''-O-乙酰基)葡萄糖甙
• 英文名称: kaempferol 3-O-(6″-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: kaempferol 3-O-6"-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-(6"-acetyl)-β-glucopyranoside；kaempferol 3-O-(6''-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside；kaempferol-3-O-(6''-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside；kaempferol-3-O-(6''-acetyl)-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-β-(6"-O-acetyl)glucoside；6''-O-Acetylastragalin；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118169-27-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₁₂
• 分子量: 490.42
• InChiKey: AKENCGNASJPQNR-LNNZMUSMSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-189 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  803.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  堪非醇 3-O-(6''-O-乙酰基)葡萄糖甙 在 盐酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以15%的产率得到pelargoinidin 3-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pelargonidin 3-O-6″-O-acetyl-β-d-glucopyranoside, an acylated anthocyanin, via the corresponding kaempferol glucoside

  摘要：

  The first total synthesis of pelargonidin 3-O-6 ''-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside, an acylated anthocyanin of magenta-col-ored Verbena flowers, was successfully carried out. The key intermediate, protected kaemferol 3-O-glucoside, was constructed by the Baker-Venkataraman rearrangement from a glycosyloxyacetophenone followed by Zn-Hg reduction to the corresponding acylated anthocyanin. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.134
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-1-(2-hydroxy-4,6-di(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)ethanone 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 堪非醇 3-O-(6''-O-乙酰基)葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pelargonidin 3-O-6″-O-acetyl-β-d-glucopyranoside, an acylated anthocyanin, via the corresponding kaempferol glucoside

  摘要：

  The first total synthesis of pelargonidin 3-O-6 ''-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside, an acylated anthocyanin of magenta-col-ored Verbena flowers, was successfully carried out. The key intermediate, protected kaemferol 3-O-glucoside, was constructed by the Baker-Venkataraman rearrangement from a glycosyloxyacetophenone followed by Zn-Hg reduction to the corresponding acylated anthocyanin. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.134

文献信息

• Decarboxylation exchange reactions in flavonoid glycoside malonates
  作者：R.M. Horowitz、S. Asent

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98028-2

  日期：1989.1
• Synthesis of pelargonidin 3-O-6″-O-acetyl-β-d-glucopyranoside, an acylated anthocyanin, via the corresponding kaempferol glucoside
  作者：Kin-ichi Oyama、Satoshi Kawaguchi、Kumi Yoshida、Tadao Kondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.134

  日期：2007.8

  The first total synthesis of pelargonidin 3-O-6 ''-O-acetyl-beta-D-glucopyranoside, an acylated anthocyanin of magenta-col-ored Verbena flowers, was successfully carried out. The key intermediate, protected kaemferol 3-O-glucoside, was constructed by the Baker-Venkataraman rearrangement from a glycosyloxyacetophenone followed by Zn-Hg reduction to the corresponding acylated anthocyanin. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.