kaempferol 3-O-(6''-malonylglucoside) | 81149-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: kaempferol 3-O-(6''-malonylglucoside)
• 英文别名: kaempferol-3-O-β-(6-O-malonyl)glucopyranoside；kaempferol 3-O-beta-D-(6''-O-malonyl)-glucoside；3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 81149-02-2
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₄
• 分子量: 534.43
• InChiKey: XEXCLTHHXIWUHO-UJKBSQBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kaempferol 3-O-(6''-malonylglucoside) 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 堪非醇 3-O-(6''-O-乙酰基)葡萄糖甙
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylation exchange reactions in flavonoid glycoside malonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98028-2
• 作为产物：
  描述：

  3-flavone glycoside benzyl malonate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 kaempferol 3-O-(6''-malonylglucoside)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of trans-Tiliroside Derivatives as Potent Anti-Diabetic Agents

  摘要：

  合成了一组新型的反式藤黄酚苷衍生物，并通过它们的IR、1H-NMR和MS光谱分析鉴定了这些衍生物的结构。在胰岛素抵抗(IR)的HepG2细胞模型上评价了它们的抗糖尿病活性。结果显示，与阳性对照(二甲双胍)相比，化合物7a、7c、7h和反式藤黄酚苷在IR-HepG2细胞中表现出显著的葡萄糖消耗增强作用。这项研究为进一步设计发现抗糖尿病药物提供了有用的线索。

  DOI：

  10.3390/molecules15129174

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of trans-Tiliroside Derivatives as Potent Anti-Diabetic Agents
  作者：Yujin Zhu、Yanjun Zhang、Yi Liu、Hongwan Chu、Hongquan Duan

  DOI：10.3390/molecules15129174

  日期：——

  A set of novel trans-tiliroside derivatives were synthesized. The structures of the derivatives were identified by their IR, 1H-NMR, and MS spectra analysis. Their anti-diabetic activities were evaluated on the insulin resistant (IR) HepG2 cell model. As a result, compounds 7a, 7c, 7h, and trans-tiliroside exhibited significant glucose consumption-enhancing effects in IR-HepG2 cells compared with the positive control (metformin). This research provides useful clues for further design and discovery of anti-diabetic agents.

  合成了一组新型的反式藤黄酚苷衍生物，并通过它们的IR、1H-NMR和MS光谱分析鉴定了这些衍生物的结构。在胰岛素抵抗(IR)的HepG2细胞模型上评价了它们的抗糖尿病活性。结果显示，与阳性对照(二甲双胍)相比，化合物7a、7c、7h和反式藤黄酚苷在IR-HepG2细胞中表现出显著的葡萄糖消耗增强作用。这项研究为进一步设计发现抗糖尿病药物提供了有用的线索。
• Decarboxylation exchange reactions in flavonoid glycoside malonates
  作者：R.M. Horowitz、S. Asent

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98028-2

  日期：1989.1