堪非醇 3-新橙皮糖苷 | 32602-81-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 堪非醇 3-新橙皮糖苷
• 中文别名: 堪非醇3-新橙皮糖苷
• 英文名称: nicotiflorin
• 英文别名: kaempferol 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside]；kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-β-D-glucopyranoside；kaempferol-3-O-β-D-glucopyranosyl-(2→1)-O-α-L-rhamnopyranoside；kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl (1->2)-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1->2)-β-D-glucopyranoside；kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside；Kaempferol 3-neohesperidoside；3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 32602-81-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₅
• 分子量: 594.526
• InChiKey: OHOBPOYHROOXEI-JWMUNMLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  945.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

生物活性

Kaempferol 3-neohesperidoside（Kaempferol 3-O-neohesperidoside）是从Primula latifolia Lapeyr. 和 Primula vulgaris Hudson 的叶提取物中分离出的一种类黄酮。它通过 PI3K - GSK-3 信号通路和 MAPK - PP1 通路刺激大鼠比目鱼肌中的糖原合成。

靶点

Target	Value
PI3K	( )
GSK-3	( )
MAPK	( )
PP1	( )

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 堪非醇 3-新橙皮糖苷 在 吡啶 作用下， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[5,7-diacetyloxy-2-(4-acetyloxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Kimiko; Murakami, Kotaro; Nohara, Toshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1445 - 1451

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-O-β-D-glucopyranosyl-kaempferol-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside 在 Taka-diastase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-葡萄糖 、 堪非醇 3-新橙皮糖苷
  参考文献：
  名称：

  Nakano, Kimiko; Murakami, Kotaro; Nohara, Toshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 5, p. 1445 - 1451

  摘要：

  DOI：