3-氧代甘遂-7,24-二烯-21-酸 | 82464-35-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-氧代甘遂-7,24-二烯-21-酸
• 英文名称: 3-oxotirocalla-7,24-dien-21-oic acid
• 英文别名: 3-oxotirucalla-7,24-dien-21-oic acid；3-oxo-tirucalladien-(7.24)-oic acid-(21)；ent-3-Oxo-5β.9β.10α-lanostadien-(7.24)-saeure-(21)；3-Oxo-tirucalladien-(7.24)-saeure-(21)；α-Elemonsaeure, Elemadienonsaeure, 21-Carboxy-tirucalladien-(7,24)-on-(3)；(2S)-6-methyl-2-[(5R,9R,10R,13S,14S,17S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-1,2,5,6,9,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 82464-35-5
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: PYHNHGARAGBCRY-ZYHXIRFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代甘遂-7,24-二烯-21-酸 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 tirucalladien-(7.24)-oic acid-(21)
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Triterpene。（68.米特隆）。üα-Elemolsäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19420250626
• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxytirucalla-7,24-dien-21-oic acid 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-氧代甘遂-7,24-二烯-21-酸
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Triterpene。（68.米特隆）。üα-Elemolsäure

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19420250626

文献信息

• Über die Elemisäure aus Manila-Elemiharz
  作者：Hans Lieb、Miloš Mladenović

  DOI：10.1007/bf01518489

  日期：1933.2
• Inhibitory Effects on HIV-1 Protease of Constituents from the Wood of <i>Xanthoceras </i><i>s</i><i>orbifolia</i>
  作者：Chao-mei Ma、Norio Nakamura、Masao Hattori、Hiroko Kakuda、Jun-chan Qiao、Hai-lan Yu

  DOI：10.1021/np9902441

  日期：2000.2.1

  From a methanolic extract of the wood of Xanthoceras sorbifolia, two new compounds, 29-hydroxy-3-oxotirucalla-7,24-dien-21-oic acid (3, xanthocerasic acid) and epigallocatechin-(4 beta-->8,2 beta-->O-7)-epicatech (6), were isolated, together with 11 known compounds. Of the isolated compounds, 3-oxotirucalla-7,24-dien-21-oic acid (2), oleanolic acid (4), and 6 were found to be inhibitory substances against human immunodeficiency virus (HIV-1) protease, with their 50% inhibitory concentrations (IC50) being 20, 10, and 70 mu g/mL, respectively. Condensed tannins of high molecular weights with epicatechin and epiafzelechin as the main extender units were found to be the most active principles of this plant (IC50 values ca. 6.0 mu g/mL).
• Weitere Untersuchungen über die α-Elemol- und Elemonsäure
  作者：Hans Lieb、MiloŠ Mladenović

  DOI：10.1007/bf01552778

  日期：1932.12
• Polyterpene und Polyterpenoide LXIX. Zur Kenntnis der Harzsäuren des Manila-Elemi
  作者：L. Ruzieka、E. Eichenberger、M. Furter、M. W. Goldberg、R. L. Wakeman

  DOI：10.1002/hlca.19320150169

  日期：——
• �ber die Elemis�ure aus Manila-Elemiharz
  作者：Hans Lieb、Daniel Schwarzl

  DOI：10.1007/bf01553948

  日期：1924.1