3-氧代癸酸 | 13283-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氧代癸酸
• 英文名称: β-ketodecanoic acid
• 英文别名: 3-oxodecanoic acid；3-Oxo-decansaeure
• CAS: 13283-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: YXTHWTPUTHTODU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-85 °C
• 沸点：
  306.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代癸酸 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以97.67 %的产率得到2-壬酮
  参考文献：
  名称：

  一种以鼠李糖废液为原料制备2-壬酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种以鼠李糖废液为原料制备2‑壬酮的方法，包括以下步骤：1）将包含大量3‑羟基癸酸的鼠李糖废液与溶剂混合后，加入氧化催化剂，经氧化反应后脱除溶剂，得到包含3‑氧代癸酸的反应液；2）将上述反应液加水混合，再加入脱羧催化剂，经脱羧反应生成包含2‑壬酮的反应液，分离提纯，以制备2‑壬酮。本发明旨在通过鼠李糖废液制备2‑壬酮，一方面可以对鼠李糖废液中的主要成分3‑羟基癸酸进行资源化利用，避免直接分离难度大的问题，另一方面提供一种制备2‑壬酮的新方法，并且原料来源广泛、成本低廉，可以显著降低生产成本，工业适用性更强。

  公开号：

  CN115745767A
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氧代癸酸
  参考文献：
  名称：

  丁香假单胞菌pv引发剂丁香酚内酯2的合成和绝对构型。番茄

  摘要：

  丁香假单胞菌pv产生的两个激发子之一的丁香酚内酯2的对映体选择性合成。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00512-b

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017084630A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Biomimetic synthesis of the microbial elicitor syringolide 2
  作者：Julian P. Henschke、Rodney W. Rickards

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00611-9

  日期：1996.5

  Syringolide 2 (1; n=2), an elicitor metabolite of the bacterial plant pathogen Pseudomonas syringae pv. tomato, has been synthesised in four steps from D-xylulose. The key stage involves triple cyclisation of the putative biosynthetic intermediate 1-(3′-oxodecanoyl)-D-xylulose (9), and provides evidence for the biosynthesis of the syringolides.

  丁香酚2（1； n = 2），是细菌性植物病原体丁香假单胞菌pv的激发子代谢产物。番茄，是由D-木酮糖经四个步骤合成的。关键阶段涉及推定的生物合成中间体1-（3'-氧十二烷酰基）-D-木酮糖（9）的三环化，并为丁香内酯的生物合成提供了证据。
• Design and Synthesis of 2-Alkylpyrimidine-4,6-diol and 6-Alkylpyridine-2,4-diol as Potent GPR84 Agonists
  作者：Yang Liu、Qing Zhang、Lin-Hai Chen、Hui Yang、Wei Lu、Xin Xie、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00025

  日期：2016.6.9

  A series of alkylpyrimidine-4,6-diol derivatives were designed and synthesized as novel GRP84 agonists based on a high-throughput screening (HTS) hit 1. 6-Nonylpyridine-2,4-diol was identified as the most potent agonist of GPR84 reported so far, with an EC50 of 0.189 nM. These novel GPR84 agonists will provide valuable tools for the study of the physiological functions of GPR84.

  基于高通量筛选（HTS）hit 1，设计并合成了一系列烷基嘧啶-4,6-二醇衍生物，作为新型GRP84激动剂。6-壬基吡啶-2,4-二醇被鉴定为迄今为止报道的最强效的GPR84激动剂，EC 50为0.189 nM。这些新颖的GPR84激动剂将为研究GPR84的生理功能提供有价值的工具。
• A Continuous, Fluorogenic Sirtuin 2 Deacylase Assay: Substrate Screening and Inhibitor Evaluation
  作者：Iacopo Galleano、Matthias Schiedel、Manfred Jung、Andreas S. Madsen、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01532

  日期：2016.2.11

  synthesized fluorogenic substrates enabling enzyme-economical evaluation of SIRT2 inhibitors in a continuous assay format as well as evaluation of the properties of SIRT2 as a long chain deacylase enzyme. Novel enzymatic activities of SIRT2 were thus established in vitro, which warrant further investigation, and two known inhibitors, suramin and SirReal2, were profiled against substrates containing ε-N-acyllysine

  Sirtuins是赖氨酸酰化的重要调节剂，其与细胞代谢和转录控制有关。这使得sirtuin类酶成为开发具有药物潜力的小分子探针的有趣靶标。为了获得有关瑟土因抑制剂的详细分析和动力学见解，重要的是要获得有效的测定方法。在这项工作中，我们报告了易于合成的荧光底物，能够以连续测定形式对SIRT2抑制剂进行酶经济评价，以及对SIRT2作为长链脱酰基酶的特性进行评价。因此，在体外建立了SIRT2的新酶活性，需要进一步研究，并且针对含有ε- N的底物分析了两种已知的抑制剂，苏拉明和SirReal2。-不同长度的酰基赖氨酸修饰。
• Isolation of the antibiotic pseudopyronine B and SAR evaluation of C3/C6 alkyl analogs
  作者：Leah M. Bouthillette、Catherine A. Darcey、Tess E. Handy、Sarah C. Seaton、Amanda L. Wolfe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.067

  日期：2017.6

  for antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. We found a direct relationship between antibacterial activity and C3/C6 alkyl chain length. For inhibition of Gram-positive bacteria, alkyl chain lengths between 6 and 7 carbons were found to be the most active (IC50=0.04-3.8µg/mL) whereas short alkyl chain analogs showed modest activity against Gram-negative bacteria (IC50=223-304µg/mL)

  天然产物是具有抗菌活性的结构多样的化合物的丰富来源，可用于开发新型有效的抗生素。一类这样的天然产物是假吡喃酮。在这里，我们介绍了从北卡罗莱纳州西部花园土壤中发现的假单胞菌属物种中分离出假吡喃酮B（2），以及对天然产物的C3和C6烷基类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性的SAR评估。我们发现抗菌活性和C3 / C6烷基链长之间存在直接关系。为了抑制革兰氏阳性菌，发现6​​至7个碳原子之间的烷基链长度最活跃（IC50 = 0.04-3.8µg / mL），而短链烷基类似物对革兰氏阴性菌的活性中等（IC50 = 223） -304µg / mL）。