5,10,15,20-tetra(2',6'-dichlorophenyl)porphyrinatoiron(III) chloride | 186099-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetra(2',6'-dichlorophenyl)porphyrinatoiron(III) chloride
• 英文别名: 5,10,15,20-tetra(2′,6′-dichlorophenyl)porphyrinatoiron(III) chloride；Fe(2,6ClTPP)Cl；Cl₈TPPFe(III)Cl；5,10,15,20-tetra(2',6'-dichlorophelphenyl)porphyrinatoiron(III) chloride；[5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato]iron(III) chloride；iron(III) meso tetrakis(2,6-dichlorophenylporphyrin) chloride；meso-tetra(2',6'-dichlorophenyl)porphirin iron(III) chloride；iron(III) [tetrakis(2,6-dichlorophenyl)]porphyrin chloride；iron(III) meso-2,6-dichloro-tetraphenyl porphyrin chloride；tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphirinatoiron(III) chloride；tetrameso(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato iron(III) chloride；chloro[meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin]iron(III)；Fe(5,10,15,20-tetrakis(ortho-dichlorophenyl)porphyrin)Cl；Fe[5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin]Cl；[Fe(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinate)Cl]；chloro[5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)-21H,23H-porphinato(2-)-κN21,κN22,κN23,κN24]iron；chloro(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphirinato)iron(III)；chloro[meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato]iron(III)；(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin)iron(III)chloride；tetra(2,6-dichlorophenyl)porphyrin iron(III) chloride；[5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphinato]iron(III) chloride；5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin iron(III) chloride；[meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato]iron(III) chloride；(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphinato)Fe(III)chloride；[Fe(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin)Cl]；[Fe(2,6-Cl2TPP)Cl]；FeCl(tdcpp)
• CAS: 186099-12-7
• 化学式: C₄₄H₂₀Cl₉FeN₄
• 分子量: 979.594
• InChiKey: LMVRIUOJODCUFG-TXFZNMFQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetra(2',6'-dichlorophenyl)porphyrinatoiron(III) chloride 在 氯 、 三氯化铁 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以85%的产率得到2,3,7,8,12,13,17,18-octachloro-5,10,15,20-tetra(2',6'-dichlorophenyl)porphyrinatoiron(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  Wijesekera, Tilak; Matsumoto, Akiteru; Dolphin, David, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, p. 1073 - 1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  meso-tetrakis-(2,6-dichlorophenyl)porphyrin 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,10,15,20-tetra(2',6'-dichlorophenyl)porphyrinatoiron(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of catalysts based on iron(III) porphyrins heterogenized on silica obtained by the Sol-Gel process for hydroxylation and epoxidation reactions

  摘要：

  Solid catalysts have been prepared by chemical interaction of iron(III) porphyrins with the surface of the pores of a silica matrix obtained by the sol-gel method. The presence of the complexes in the silica matrix and the morphology of the obtained particles were studied by UV-Vis spectroscopy, powder X-ray diffractometry, infrared spectroscopy, transmission electron microscopy, electron paramagnetic resonance and thermogravimetric analysis. The catalytic activity of the immobilized iron( III) porphyrins in the oxidation of (Z)-cyclooctene, cyclohexene and cyclohexane was evaluated in dichloromethane/ acetonitrile 1: 1 solvent mixture (v/v) using iodosylbenzene as oxidant. Results were compared with those achieved with the homogeneous counterparts.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000700020
• 作为试剂：
  描述：

  木榴油 在 5,10,15,20-tetra(2',6'-dichlorophenyl)porphyrinatoiron(III) chloride 、 双氧水 、 1-丁基-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓三氟乙酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到甲氧苯醌
  参考文献：
  名称：

  5,10,15,20-内消旋-四芳基卟啉铁（III）氯化物/三氟甲磺酸盐和酸性/中性/碱性咪唑鎓离子液体对苯酚的催化氧化作用

  摘要：

  研究了酸性，中性和碱性离子液体及其与二氯甲烷的二元混合物对5,10,15,20-氯化四芳基卟啉-三价铁（III）和过氧化氢催化苯酚氧化过程中铁（III）卟啉反应性的影响。 5,10,15,20-四芳基卟啉铁（III）三氟甲磺酸盐。通过粘度，密度，UV-Vis和1 H NMR光谱研究了不同ILs中卟啉铁（III）的不同中间体的生成。（TAP）Fe III -OOH的异质裂解效率以及以Cl原子为轴向配体的铁（III）卟啉（TAP）Fe III Cl形成醌的过程受咪唑部分结构和抗衡阴离子的影响[（CH 2）4 SO 3 HMIm] CF 3 COO> [Hmim] CF 3 COO> [bmim] TFA»»在[bmim] CF 3 SO 3，[Hmim] CF 3 SO 3，[bmim] BF 4，[bmim]中的量可忽略不计PF 6和[bmim] Cl。另一方面，以三氟甲磺酸盐为轴向配体的（TAP）Fe

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2018.03.017

文献信息

• Selective oxidation of terminal aryl and aliphatic alkenes to aldehydes catalyzed by iron(iii) porphyrins with triflate as a counter anion
  作者：Guo-Qiang Chen、Zhen-Jiang Xu、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c1cc13574k

  日期：——

  [Fe(Por)CF(3)SO(3)] (Por = porphyrin dianion) can efficiently catalyze selective oxidation of terminal aryl alkenes and aliphatic alkenes to aldehydes in good to high yields under mild conditions.

  [Fe（Por）CF（3）SO（3）]（Por =卟啉二价阴离子）可以在温和的条件下以良好或高收率有效地催化末端芳基烯烃和脂族烯烃选择性氧化为醛。
• Factors which affect the catalytic activity of iron(III) meso tetrakis(2,6-dichlorophenyl) porphyrin chloride in homogeneous system
  作者：Yassuko Iamamoto、Marilda D. Assis、Kátia J. Ciuffi、Hérica C. Sacco、Lídia Iwamoto、Andrea J.B. Melo、Otaciro R. Nascimento、Cynthia M.C. Prado

  DOI：10.1016/1381-1169(96)00030-1

  日期：1996.7

  product. DCE showed to be a better solvent than dichloromethane (DCM), 1 DCE:1 MeOH mixture or acetonitrile (ACN). Since the FeIV(O)P+ is capable of abstracting hydrogen atom from DCM, MeOH or ACN, the solvent competes with the substrate. Presence of O2 lowers the yield of C-ol, as it can further oxidize this alcohol to carboxylic acid in the presence of radicals. Presence of H2O also causes a decrease

  对Fe（TDCPP）Cl用作碘代乙苯（PhIO）在环己烷羟基化反应中的催化剂的反应条件进行了优化研究。已发现Fe（TDCPP）Cl遵循Fe（TPP）Cl所述的经典PhIO机理，其中涉及单体活性物质Fe IV（O）P +（I）。在最佳条件下（[Fe（TDCPP）= 1,3,2-二氯乙烷（DCE）中的3.0×10 -4 mol -1 ;在0°C进行超声搅拌;摩尔比= 100），该FeP导致环己醇（C-ol）的产率为96％，周转数为96。因此，Fe（TDCPP）Cl可以被认为是一种良好的仿生模型，并且具有非常稳定的，抗性和抗微生物性。选择性催化剂，生成C-ol作为唯一产物。DCE显示出比二氯甲烷（DCM），1 DCE：1 MeOH混合物或乙腈（ACN）更好的溶剂。由于Fe IV（O）P +能够从DCM，MeOH或ACN中提取氢原子，因此溶剂与底物竞争。O 2的存在降低了C-ol的产率，因为它可以
• Models of Nitric Oxide Synthase:  Iron(III) Porphyrin-Catalyzed Oxidation of Fluorenone Oxime to Nitric Oxide and Fluorenone
  作者：Charles C.-Y. Wang、Douglas M. Ho、John T. Groves

  DOI：10.1021/ja992373+

  日期：1999.12.1

  unusual reaction, iron porphyrin-catalyzed oxygenations of oximes with O2 were investigated. The oxidation of fluorenone oxime and a stoichiometric amount of hydroxoiron(III) porphyrin (Fe(OH)P, P = TMP and TPFPP) with O2 in benzene generated Fe(NO)P, fluorenone, and O-(9-nitro-9-fluorenyl)fluorenone oxime. The X-ray crystal structure of the oxime ether product suggests that it originated from the dimerization

  一氧化氮合酶 (NOS) 是一种含血红素的单加氧酶，可分两步催化 L-精氨酸氧化为 L-瓜氨酸和 NO。在 NOS 反应的第二步中，瓜氨酸和 NO 是由血红素催化的 1N-羟基精氨酸的 3-电子氧化产生的。为了模拟这种不寻常的反应，研究了铁卟啉催化的肟与 O2 的氧化作用。在苯中用 O2 氧化芴酮肟和化学计量的羟铁 (III) 卟啉（Fe(OH)P，P = TMP 和 TPFPP），生成 Fe(NO)P、芴酮和 O-(9-nitro-9) -芴基)芴酮肟。肟醚产物的 X 射线晶体结构表明它源于芴基亚胺氧基自由基的二聚化。该反应的详细分析表明，肟首先与 Fe(OH)P 反应生成 5-配位，高自旋肟化铁 (III) 卟啉 [Fe(oximate)P]。肟化铁(III)四(2,6-二氯苯基)卟啉[Fe(肟酸)TDC的X射线晶体结构...
• Oxidation of <i>N</i> ‐(4‐Chlorophenyl)‐ <i>N′</i> ‐hydroxyguanidine to <i>N</i> ‐(4‐Chlorophenyl)urea and Nitric Oxide by Photoexcited Iron Porphyrins
  作者：Andrea Maldotti、Alessandra Molinari、Irene Vitali、Elena Ganzaroli、Pierrette Battioni、Delphine Mathieu、Daniel Mansuy

  DOI：10.1002/ejic.200400056

  日期：2004.8

  Photochemical excitation (λ > 350 nm) of chloro[meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin]iron(III) [FeIII(TDCPP)Cl] and chloro[meso-tetra(α,α,α,α-pivalamidophenyl)porphyrin]iron(III) [FeIII(TpivPP)Cl] induces the oxidation of coordinated N-(4-chlorophenyl)-N′-hydroxyguanidine (1) by molecular oxygen, to give iminoxyl radicals and the FeII(O2) [or FeIII(O2·)] adduct. This complex can be accumulated

  氯[内消旋-四(2,6-二氯苯基)卟啉]铁(III) [FeIII(TDCPP)C​​l]和氯[内消旋-四(α,α,α,α-新戊酰氨基苯基)的光化学激发 (λ > 350 nm) )卟啉]铁(III) [FeIII(TpivPP)Cl]通过分子氧诱导配位的N-(4-氯苯基)-N'-羟基胍(1)的氧化，产生亚胺氧基自由基和FeII(O2) [或FeIII(O2·)]加合物。这种复合物可以使用 [FeIII(TpivPP)Cl] 大量积累。初级光产物引起次级反应，导致形成 N-（4-氯苯基）脲 (2) 作为 1 的主要终产物。 正如所揭示的，1 转化为 2 伴随着 NO 的形成通过 ESR 自旋捕获技术及其稳定的终产物 NO2- 和 NO3- 的形式。轴向位置配位的 1-甲基咪唑 (1-MeIm) 的存在对光诱导羟基胍 1 产生 2 和 NO 有显着的积极影响。 观察到自由基清除剂抑制光氧化过
• Critical Factors in Determining the Heterolytic versus Homolytic Bond Cleavage of Terminal Oxidants by Iron(III) Porphyrin Complexes
  作者：Sawako Yokota、Hiroshi Fujii

  DOI：10.1021/jacs.7b13037

  日期：2018.4.18

  metalloenzymes and metal catalyzed oxygenation reactions. Here, we study the bond cleavage process of hypochlorite by iron(III) porphyrin complexes having 4-methoxy-2,6-dimethylphenyl (1), 2,4,6-trimethylphenyl (2), 4-fluoro-2,6-dimethylphenyl (3), 2-chloro-6-methylphenyl (4), 2,6-dichlorophenyl (5), and 2,4,6-trichlorophenyl (6) groups at the meso position. Oxoiron(IV) porphyrin π-cation radical complexes (CompI)

  金属结合的末端氧化剂的杂裂与均裂是确定金属酶和金属催化氧化反应中反应中间体性质的关键。在这里，我们研究了具有 4-甲氧基-2,6-二甲基苯基 (1)、2,4,6-三甲基苯基 (2)、4-氟-2,6- 的铁 (III) 卟啉配合物对次氯酸盐的键裂解过程二甲基苯基 (3)、2-氯-6-甲基苯基 (4)、2,6-二氯苯基 (5) 和 2,4,6-三氯苯基 (6) 基团位于中间位置。Oxoiron(IV) 卟啉 π-阳离子自由基复合物 (CompI) 的特征在于 1-4 与四正丁基次氯酸铵 (TBA-OCl) 在 -80 °C 的二氯甲烷中反应，而 Oxoiron(IV) 卟啉复合物 ( CompII) 在相同条件下对 5 和 6 进行表征。对于所有 1-6，我们发现与 TBA-OCl 的催化反应以良好的产率形成环氧化产物，表明 O-Cl 键发生异裂。氯化物和次氯酸盐将 5 和 6 的 CompI