亚碘酰苯 | 536-80-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 亚碘酰苯
• 中文别名: 氧碘苯；亚碘酰苯(禁出口0407)
• 英文名称: iodosobenzene
• 英文别名: iodosylbenzene；PhIO
• CAS: 536-80-1
• 化学式: C₆H₅IO
• mdl: MFCD00039507
• 分子量: 220.01
• InChiKey: JYJVVHFRSFVEJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210°C (rough estimate)
• 密度：
  1.8665 (estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、TFA（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 安全说明：
  S17,S36/37/39
• 海关编码：
  2903999090
• 危险品运输编号：
  UN 1479
• 储存条件：
  | Freezer |

SDS

亚碘酰苯 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Iodosobenzene
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃固体 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃固体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
其他没有分类的危险 可能形成爆炸性过氧化物。
亚碘酰苯 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 亚碘酰苯
百分比： >95.0%(T)
CAS编码： 536-80-1
俗名： Iodosylbenzene
分子式： C6H5IO

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
如果操作涉及加热，比如蒸馏，提前确认是否存在过氧化物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷冻防爆冰箱。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏
包装材料： 依据法律。
亚碘酰苯 修改号码：5

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂]
微溶于： 甲醇

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 可能形成爆炸性过氧化物。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 冲击, 摩擦, 空气
须避免接触的物质 氧化剂, 还原剂，强酸，可燃物，有机物
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 碘化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LDLo:62500 ug/kg
ivn-mus LD50:180 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DA3500000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
亚碘酰苯 修改号码：5

---

模块 12. 生态学信息
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： II

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生产方法

在250毫升烧杯中加入32.2克（0.10摩尔）二乙酸亚碘酰苯，然后在剧烈搅拌下于5分钟内缓慢加入150毫升3摩尔/升氢氧化钠溶液。使用搅拌棒或勺子将生成的固体块状物研磨15分钟后，让反应混合物再放置45分钟以完成反应。接着加入100毫升水，剧烈搅拌混合物，在布氏漏斗上收集粗亚碘酰苯固体。将湿的固体返回烧杯中，在200毫升水中打碎，再次使用布氏漏斗收集固体，并用200毫升水洗涤，吸滤至干燥。最后在75毫升氯仿中打碎干燥后的固体进行精制。滤出亚碘酰苯，在空气中干燥后得到18.7至20.5克（收率85%至93%），熔点为210℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚碘酰苯 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (二氯碘)-苯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-aryl nitrogen oxides. 1. Selective ortho chlorination in the reactions of aryl nitrones and amine oxides with thionyl chloride or phosgene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00932a011
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 生成 亚碘酰苯
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化重氮化合物和苯基碘鎓叶立德分子间和分子内环丙烷化：合成和手性分析。

  摘要：

  衍生自梅德鲁姆酸（= 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮; 4），丙二酸二甲酯（5），2-重氮-3-（甲硅烷氧基）但是-的不同类别的环丙烷3烯酸酯16，2-重氮基-3,3,3- trifluoropropanoate 18，重氮（三乙基甲硅烷）乙酸酯24a中，和重氮（二甲基苯基）乙酸甲酯24b的制备通过二铑（II）催化的一组烯烃的分子间环丙烷3（方案1和4 – 6）。该反应用不含重氮的苯基碘化铵或重氮化合物进行，得到外消旋或对映体富集形式的所需环丙烷衍生物。烯丙基重氮（三乙基甲硅烷基）乙酸酯28、30和33的分子内环丙烷化反应是在手性二chi （II）催化剂[Rh 2 {（（S）-nttl）4 }]（9）的存在下进行的，得到甲苯相应的环丙烷衍生物29、31和34，ee最高为37％（方案7）。建立了一种基于对映选择性GC和HPLC的高效对映选择性手性分离方法。该方法提供了有关环丙烷

  DOI：

  10.1002/hlca.200590003
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-1-(dec-3-yn-2-yl)-2-ethoxy-4-methoxybenzene 在 亚碘酰苯 、 C₇₀H₄₄F₆MnN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到2-(2-ethoxy-4-methoxyphenyl)dec-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  无环体系中叔丙炔 C(sp3)–H 键的催化对映选择性羟基化：动力学拆分研究

  摘要：

  C(sp 3 )–H 键的直接位点选择性和对映选择性氧官能化形成具有一般范围、具有可预测选择性和制备有用产率的醇，代表了合成有机化学标准逻辑的范式转变。然而，对于用于对映体富集的叔醇合成的叔C-H键的酶促或非酶促不对称羟基化的了解非常缺乏。在这里，我们报道了无环体系中叔炔丙C-H键的实用锰催化对映差异化羟基化，以极其有效的化学和对映歧视的方式高效地产生了各种结构多样的对映体丰富的叔丙炔醇。其他特点包括使用 C-H 底物作为限制试剂、值得注意的官能团兼容性、出色的合成实用性和可扩展性。这些发现为开发具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了蓝图。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03610

文献信息

• Versatile direct dehydrative approach for diaryliodonium(iii) salts in fluoroalcohol media
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Koji Morimoto、Yutaka Minamitsuji、Naoko Takenaga、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/b708802g

  日期：——

  We have found that the use of fluoroalcohol media greatly enhanced the efficiency and scope of the direct dehydrative condensation of arenes1 and hypervalent iodine(III) compounds; the present clean method has a broad range of applicability as well as unique selectivity in the aromatic substrates, and is highly efficient even in polymer functionalization.

  我们发现，氟代醇媒介极大地提高了芳烃与高价碘（III）化合物直接脱水缩合的效率和范围。这种方法具有广泛的适用性和独特的芳香底物选择性，即使在聚合物功能化中也非常高效。
• Fluoroalcohols: versatile solvents in hypervalent iodine chemistry and syntheses of diaryliodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Nobutaka Yamaoka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.116

  日期：2010.7

  hypervalent iodine reagents has found extensive applications with the aid of the fluoroalcohols to produce highly reactive catalytic species under mild conditions. The fluoroalcohols are now widely used as versatile solvents not only in hypervalent iodine chemistry, but also in other organic syntheses. This manuscript for the Special Issue deals with the background of the hypervalent iodine chemistry

  我们首先引入1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）和2,2,2-三氟乙醇（TFE）作为涉及1980年代高价碘介导的酚氧化反应的独特溶剂，其中的氟代醇已经成功地将其用作反应性阳离子中间体的稳定溶剂，该反应性中间体是通过二乙酸苯基碘（III）和二碘苯基双（三氟乙酸）（PIFA）的作用而原位生成的。这项开创性的研究在高价碘化学上取得了突破，利用这种独特的培养基，出现了许多能够实现多种转化的合成应用。例如，在HFIP和TFE中首次发现了PIFA对苯醚的单电子转移（SET）氧化能力，利用独特的酸样行为来稳定芳香族阳离子自由基。最近，高价碘试剂的催化策略已发现在氟代醇的帮助下在温和条件下产生高反应性催化物种的广泛应用。氟代醇现在不仅在高价碘化学中而且在其他有机合成中也广泛用作通用溶剂。该特刊的手稿涉及高价碘化学的背景知识以及涉及氟代醇在合成二芳基碘鎓（III）盐中的应用的新话题。高价碘试剂的催
• Synthesis, structure, dynamic behavior, and reactivity of rhenium phosphido complexes (.eta.5-C5H5)Re(NO)(PPh3)(PR2): the gauche effect in transition-metal chemistry
  作者：William E. Buhro、Bill D. Zwick、Savas. Georgiou、John P. Hutchinson、J. A. Gladysz

  DOI：10.1021/ja00216a015

  日期：1988.4

  (η 5 -C 5 H 5 )Re(NO)(PPh 3 )(PPh 2 ) cristallise dans le systeme monoclinique, groupe d'espace P2 1 /a et sa structure est affinee jusqu'a R=0,055. (η 5 -C 5 H 5 )Re(NO)(PPh 3 )(P(t-Bu) 2 ) cristallise dans le systeme triclinique, groupe d'espace P1 avec R=0,057

  (η 5 -C 5 H 5 )Re(NO)(PPh 3 )(PPh 2 ) 结晶 dans le systeme monoclinique, groupe d'espace P2 1 /a et sa structure est affinee jusqu'a R=0,055。(η 5 -C 5 H 5 )Re(NO)(PPh 3 )(P(t-Bu) 2 ) cristallise dans le systeme triclinique, groupe d'espace P1 avec R=0,057
• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• SYNTHESIS OF HONOKIOL
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：US20170113989A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Disclosed herein are improved methods for the synthesis of honokiol, as well as methods for the synthesis of 3,3′-di-tert-butyl-5,5′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, 3′,5-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, and 2,4′-dimethoxy-3′,5-dimethyl-1,1′-biphenyl, 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, and certain tetrasubstituted bisphenols, and uses therefor.

  本文披露了改进的本品合成方法，以及合成3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚、3′,5-二甲基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚和2,4′-二甲氧基-3′,5-二甲基-1,1′-联苯、3,3′,5,5′-四叔丁基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚以及某些四取代双酚，及其用途。

表征谱图