DL-谷氨酸 | 617-65-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-谷氨酸
• 中文别名: DL-麸质酸；2-氨基戊二酸；谷氨酸
• 英文名称: Glutamic acid
• 英文别名: glutamate；2-aminopentanedioic acid；DL-glutamic acid；Glu；DL-Glu；4-amino-1,5-pentandioic acid；2-Azaniumyl-5-hydroxy-5-oxopentanoate
• CAS: 617-65-2
• 化学式: C₅H₉NO₄
• mdl: MFCD00063113
• 分子量: 147.131
• InChiKey: WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194°C
• 沸点：
  267.21°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  [α]D20 -1～+1° (c=7, dil. HCl)
• 密度：
  1,4601 g/cm3
• 溶解度：
  酸水溶液（微溶），水（微溶，加热）
• LogP：
  -0.969 (est)
• 物理描述：
  Solid; [Merck Index]
• 蒸汽压力：
  0.00000052 [mmHg]
• 稳定性/保质期：
  1. 在常温常压下不会分解。
  2. 它存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29224210
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

DL-谷氨酸 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： DL-Glutamic Acid
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： DL-谷氨酸
百分比： >92.0%(HPLC)
CAS编码： 617-65-2
俗名： H-DL-Glu-OH
分子式： C5H9NO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
DL-谷氨酸 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
194°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
DL-谷氨酸 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-hmn TDLo:71 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: LZ9648000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
DL-谷氨酸 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，DL-谷氨酸是谷氨酸的共轭酸，作为基本代谢产物。与多晶型物α和βL-谷氨酸相比，DL-谷氨酸具有更好的稳定性。

用途方面，DL-谷氨酸主要用于食品鲜味料，同时也是生化试剂和发酵用原料，还被用作氨基酸类药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-谷氨酸 生成 4-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Kautzsch, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1912, vol. 81, p. 297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 盐酸 、 水 、 氧化亚氮 作用下， 以598.9 μmol的产率得到DL-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Electrosynthesis of α‐Amino Acids from NO and other NO_x species over CoFe alloy‐decorated Self‐standing Carbon Fiber Membranes

  摘要：

  摘要 将工业废气中的氮氧化物转化为高价值产品对全球环境和人类健康意义重大。而氨基酸的绿色合成对生物医学研究和人类的可持续发展至关重要。在此，我们展示了一种创新方法，通过在带有 CoFe 合金的自立碳纤维膜上与α-酮酸进行电合成，将一氧化氮（NO）转化为一系列α-氨基酸（超过 13 种）。其中，必需亮氨酸的产率高达 115.4 μmol h-1，对应的法拉第效率为 32.4%，在实验室 24 小时内即可获得克级产率的产品，而且膜催化剂具有超长的稳定性（240 小时），可将 NO 快速转化为攻击α-酮酸的 NH2OH，然后加氢生成氨基酸。此外，该方法还适用于其他氮源，包括气态 NO2 或液态 NO3- 和 NO2-。因此，这项工作不仅为将废气和含硝废水中的氮氧化物转化为高价值产品带来了广阔的前景，而且对合成生物医学和催化科学中的氨基酸具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/anie.202306726
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 联苯甲酰 、 苄胺 在 DL-谷氨酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-(1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸作为一种高效的绿色催化剂，用于在无溶剂热条件下一锅法合成 1,2,4,5-四取代咪唑

  摘要：

  描述了 1,2,4,5-四取代咪唑的高产合成，包括 1,2-二羰基化合物、芳基醛、胺和乙酸铵在催化量的谷氨酸存在下，在加热下反应，无溶剂条件。该协议的显着特点是有氧条件、无害的绿色催化剂、反应时间短和反应条件温和。

  DOI：

  10.3184/174751917x15105690662854

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Preparation and characterisation of some mixed ligand complexes of chromium nitrilotriacetate with amino acids
  作者：C.L. Sharma、P.K. Jain、T.K. De

  DOI：10.1016/0022-1902(80)80139-4

  日期：1980.1

  The octahedral complexes of the type K[Cr(NTA)(A-A)] and K2[Cr(NTA)(B)2] where NTA = nitrilotriacetate, A-A = deprotonated histidine, proline phenylanthranilic acid, imminodiacetic acid, glutamic acid, aspartic acid, anthranilic acid, threonine, methionine, valine, glycylglycine and glycine and B = deprotonated nicotinic acid, hippuric acid, m and p-aminobenzoic acid, have been prepared and characterised

  类型为K [Cr（NTA）（AA）]和K 2 [Cr（NTA）（B）2 ]的八面体络合物，其中NTA =次氮基三乙酸盐，AA =去质子化的组氨酸，脯氨酸苯基邻氨基苯甲酸，亚氨基二乙酸，谷氨酸，天冬氨酸酸，邻氨基苯甲酸，苏氨酸，蛋氨酸，缬氨酸，甘氨酰甘氨酸和甘氨酸，以及B =去质子化的烟酸，马尿酸，m和对氨基苯甲酸，已基于化学分析，红外光谱，反射率和电子光谱研究进行了制备和表征，磁，电导和极谱测量。配位场的参数，10 DQ，B和β 35被报告，并与来自其它类型的研究中获得的观察结果相关。
• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。
• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264499A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. The compounds include an IRAK binding moiety capable of binding to IRAK4 and a degradation inducing moiety (DIM). The DIM could be DTM a ligase binding moiety (LBM) or lysine mimetic. The compounds could be useful as IRAK protein kinase inhibitors and applied to IRAK mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物包括能够结合到IRAK4的IRAK结合基团和诱导降解的基团（DIM）。DIM可以是DTM、一个连接酶结合基团（LBM）或赖氨酸类似物。这些化合物可以作为IRAK蛋白激酶抑制剂，并应用于IRAK介导的疾病。
• Exploring the ability of dihydropyrimidine-5-carboxamide and 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidine-based analogues for the selective inhibition of L. major dihydrofolate reductase
  作者：Maria Bibi、Naveeda Akhter Qureshi、Abdul Sadiq、Umar Farooq、Abbas Hassan、Nargis Shaheen、Irfa Asghar、Duaa Umer、Azmat Ullah、Farhan A. Khan、Muhammad Salman、Ahtaram Bibi、Umer Rashid

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112986

  日期：2021.1

  2,4-diamine, the impact of different amino acids (valine, tryptophan, phenylalanine, and glutamic acid) and two carbon linkers were explored (52-59). The synthesized compounds were assayed against LmDHFR. Compound 59 with the IC50 value of 0.10 μM appeared as potent inhibitors of L. major. Selectivity for parasite DHFR over human DHFR was also determined. Derivatives 55-59 demonstrated excellent selectivity

  为了解决利什曼病，应寻求有效的治疗药物靶标。二氢叶酸还原酶（DHFR）被认为是治疗利什曼病的关键靶标。在当前的研究中，我们感兴趣的是设计和合成针对L. major的针对DHFR的选择性抗叶酸药物。我们专注于基于3,4-二氢嘧啶-2-一和5-（3,5-二甲氧基苄基）嘧啶-2,4-二胺基序的新型抗叶酸药物的开发。对二氢嘧啶（26-30）模板的4-苯环进行了结构活性关系（SAR）研究。对于5-（3,5-二甲氧基苄基）嘧啶-2,4-二胺，研究了不同氨基酸（缬氨酸，色氨酸，苯丙氨酸和谷氨酸）和两个碳连接基的影响（52-59）。针对Lm DHFR测定合成的化合物。化合物59与IC 50 0.10μM的值表现为的强效抑制剂硕大利什曼原虫。还确定了寄生虫DHFR相对于人DHFR的选择性。衍生物55-59对Lm DHFR具有出色的选择性。化合物56（SI = 84.5）和58（SI = 87.5）显示出对Lm

表征谱图