acetyl isocupressic acid | 52992-82-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetyl isocupressic acid
• 英文别名: Acetylisocupressic acid；(1S,4aR,5S,8aR)-5-[(E)-5-acetyloxy-3-methylpent-3-enyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 52992-82-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: HSANNLXBHKRHSH-LMUCYUMOSA-N

物化性质

• LogP：
  6.159 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 acetyl isocupressic acid 生成 methyl (E)-15-acetoxylabda-8(17),13-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Grigor, Bruce A.; Mee-Ing, Tiong, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 5, p. 1073 - 1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 异柏烯酸 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以15.1 mg的产率得到acetyl isocupressic acid
  参考文献：
  名称：

  从侧柏茎皮中促进二萜类化合物的潜在抗肿瘤作用

  摘要：

  从侧柏茎皮的 CHCl 3 提取物中分离出六种二萜，包括一种新的天然产物。新化合物已被表征为 15-oxolabda-8(17),13 Z-dien-19-oic 酸。已知的化合物被鉴定为ferruginol (2)、sugiol (3)、isocupressic acid (4)、sandaracopimaric acid (5) 和 15-oxolabda-8(17), 13 E-dien-19-oic acid (6)。测试了化合物 2-5 以及衍生物 4a 和 4b 对 12-O-十四烷酰佛波醇 13-乙酸酯 (TPA) 诱导的 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 激活的抑制作用。化合物 2、3、4 和 5 对 EBV-EA 诱导显示出强抑制作用（在 1000 摩尔比/TPA 下抑制 100%）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37037

文献信息

• Caputo,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 639 - 642
  作者：Caputo,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Grigor, Bruce A.; Mee-Ing, Tiong, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 5, p. 1073 - 1078
  作者：Cambie, Richard C.、Grigor, Bruce A.、Mee-Ing, Tiong

  DOI：——

  日期：——
• Potential Antitumor Promoting Diterpenoids from the Stem Bark of <i>Thuja standishii</i>
  作者：Manabu Iwamoto、Toshifumi Minami、Harukuni Tokuda、Hironori Ohtsu、Reiko Tanaka

  DOI：10.1055/s-2003-37037

  日期：——

  Six diterpenes, including one new natural product, were isolated from a CHCl 3 extract of the stem bark of Thuja standishii. The new compound has been characterized as 15-oxolabda-8(17),13 Z-dien-19-oic acid. The known compounds were identified as ferruginol (2), sugiol (3), isocupressic acid (4), sandaracopimaric acid (5) and 15-oxolabda-8(17),13 E-dien-19-oic acid (6). Compounds 2-5 and the derivatives

  从侧柏茎皮的 CHCl 3 提取物中分离出六种二萜，包括一种新的天然产物。新化合物已被表征为 15-oxolabda-8(17),13 Z-dien-19-oic 酸。已知的化合物被鉴定为ferruginol (2)、sugiol (3)、isocupressic acid (4)、sandaracopimaric acid (5) 和 15-oxolabda-8(17), 13 E-dien-19-oic acid (6)。测试了化合物 2-5 以及衍生物 4a 和 4b 对 12-O-十四烷酰佛波醇 13-乙酸酯 (TPA) 诱导的 Epstein-Barr 病毒早期抗原 (EBV-EA) 激活的抑制作用。化合物 2、3、4 和 5 对 EBV-EA 诱导显示出强抑制作用（在 1000 摩尔比/TPA 下抑制 100%）。