methyl (E)-15-acetoxylabda-8(17),13-dien-19-oate | 1909-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (E)-15-acetoxylabda-8(17),13-dien-19-oate
• 英文别名: methyl 15-O-acetylisocupressate；Methyl-15-acetoxy-8(17)-(E)-13-labdadien-19-oat；Methylisocupressat；Isocupressinsaeure-methylester-acetat；Methyl-15-acetoxy-8(17),E-13-labdadien-19-oat ( =Methylacetylisocupressat)；16-Acetoxy-trans-labda-8(14).13(15)-dien-19-saeure-methylester；methyl (1S,4aR,5S,8aR)-5-[(E)-5-acetyloxy-3-methylpent-3-enyl]-1,4a-dimethyl-6-methylidene-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1909-96-2
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: AORYFYLFZDBOMS-AKEOPSGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-15-acetoxylabda-8(17),13-dien-19-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 agathadiol
  参考文献：
  名称：

  New diterpenes from Araucaria cunninghami

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)91236-6
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 acetyl isocupressic acid 生成 methyl (E)-15-acetoxylabda-8(17),13-dien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Grigor, Bruce A.; Mee-Ing, Tiong, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 5, p. 1073 - 1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of dienes with selenium dioxide III. Selenolabdanes from methyl 15-O-Acetylisocupressate
  作者：Manuel Medarde、Jose-Luis López、Josune Iribar、Arturo San Feliciano、Alain Carpy、Jean-Michel Léger

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00656-s

  日期：1995.10

  The reaction of methyl 15-O-acctylisocupressate with SeO2/MeOH yielded, in addition to the expected products of allylic oxidation, ≈20% of selenepanes and selenocanes. The formation of cyclic selenium compounds from diolefins in this reaction is similar to that observed from acetyllinalool. The mechanistic proposal through a double electrophilic attack to both double bonds explains the structural variation

  15- O-乙酰异癸酸甲酯与SeO 2 / MeOH的反应除产生烯丙基氧化的预期产物外，还产生≈20％的硒烷和硒烯。在该反应中由二烯烃形成环状硒化合物与从乙酰基芳樟醇中观察到的类似。通过对两个双键进行双亲电攻击的机理建议解释了在此情况下和以前情况下含硒产品的结构变化。
• Caputo,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 639 - 642
  作者：Caputo,R. et al.

  DOI：——

  日期：——