4-(3-bromopyrazin-2-yl)benzonitrile | 1148547-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromopyrazin-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-Bromopyrazin-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1148547-23-2
• 化学式: C₁₁H₆BrN₃
• 分子量: 260.093
• InChiKey: QHRJMGHFXJDQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate 、 4-(3-bromopyrazin-2-yl)benzonitrile 在 cobalt(II) bromide 、 二(三叔丁基膦)钯 溴苯 、 三氟乙酸 、 zinc dibromide 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以9%的产率得到methyl 3'-(4-cyanophenyl)-3-methyl-5-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-2,2'-bipyrazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE DES NEUTROPHILES

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1、R3、R4、R5、R14、X和W如说明书中所定义，以及这些化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体，以及它们的药学上可接受的盐；连同它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2009058076A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-chloropyrazin-2-yl)benzonitrile 在 三溴化磷 作用下， 以 xylenes 为溶剂， 以94%的产率得到4-(3-bromopyrazin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE DES NEUTROPHILES

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1、R3、R4、R5、R14、X和W如说明书中所定义，以及这些化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体，以及它们的药学上可接受的盐；连同它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2009058076A1

文献信息

• Regioselective magnesiations of functionalized arenes and heteroarenes using TMP₂Mg in hydrocarbons
  作者：Andreas Hess、Nurtalya Alandini、Hasret C. Guelen、Jan P. Prohaska、Paul Knochel

  DOI：10.1039/d2cc03856k

  日期：——

  hydrocarbon-soluble magnesium amide TMP2Mg (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl). This base showed excellent properties for the regioselective magnesiation of various arenes and heteroarenes bearing ethyl esters and carbamates under very mild reaction conditions. Subsequent trapping with aryl iodides (Negishi cross-coupling) gave access to a range of highly functionalized valuable building blocks.

  我们报告了一种新的烃溶性氨基镁 TMP 2 Mg (TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基) 的制备。该碱在非常温和的反应条件下显示出优异的区域选择性放大各种芳烃和带有乙基酯和氨基甲酸酯的杂芳烃的性能。随后用芳基碘化物进行捕获（Negishi 交叉偶联）可以获得一系列高度功能化的有价值的构建块。