<3aR-(3aα,9aα,9bβ)>-3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Octahydro-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolan>-1(2H)-one | 119816-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3aR-(3aα,9aα,9bβ)>-3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Octahydro-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolan>-1(2H)-one
• 英文别名: (3aR-(3aα,9aα,9bβ))-3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Octahydro-9a,9b-dimethylspiro(7H-benz[e]indene-7,2'-[1,3]dioxolan)-1(2H)-one；(3'aR,9'aS,9'bS)-9'a,9'b-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydro-2H-cyclopenta[a]naphthalene]-1'-one
• CAS: 119816-63-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: IDGVXUQFOLIPAU-VBNZEHGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aR-(3aα,9aα,9bβ)>-3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Octahydro-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolan>-1(2H)-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium formate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 雀稗辛
  参考文献：
  名称：

  (+)-paspalinine 和 (+)-paspalinine 的全合成

  摘要：

  该方法的基石包括三环酮 (-)-5 的立体控制的九步构建 [(+)-Wieland-Miescher 酮的总产率为 9.4%]，这是一种含有关键 C(12b,12c) 的预期通用中间体邻近的第四纪中心。在本次交流中，我们通过 (+)-paspalinine (2) 和 (+)-paspalinine (3) 的首次全合成证明了这种统一策略的可行性

  DOI：

  10.1021/ja00178a071
• 作为产物：
  描述：

  <4'aS-(4'aα,5α,6β)>-5'-Formyl-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a,5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <3aR-(3aα,9aα,9bβ)>-3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Octahydro-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolan>-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二萜合成研究：3.简单的吲哚震颤的统一合成策略

  摘要：

  在这封信中，我们记录了三环酮5的有效合成，这是构建简单的吲哚-二萜震颤生物碱的常见高级中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85209-2

文献信息

• Indole diterpene synthetic studies. 5. Development of a unified synthetic strategy; a stereocontrolled, second-generation synthesis of (-)-paspaline
  作者：Amos B. Smith、Tamara L. Leenay

  DOI：10.1021/ja00197a039

  日期：1989.7

  Cette synthese procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7. Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques
• Indole diterpene synthetic studies. 8. The total synthesis of (+)-paspalicine and (+)-paspalinine
  作者：Amos B. Smith、Jill Kingery-Wood、Tamara L. Leenay、Ernest G. Nolen、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1021/ja00030a046

  日期：1992.2

  The development of a unified synthetic strategy for the indole diterpene tremorgens has led to the first total synthesis of (+)-paspalicine and (+)-paspalinine from 4a-methyl octahydro naphthalene-2,5 -dione

  吲哚双萜颤动的统一合成策略的发展导致首次从 4a-甲基八氢萘-2,5-二酮全合成 (+)-paspalicine 和 (+)-paspalinine
• A Cavaet on the Swern Oxidation
  作者：Amos B. Smith、Tamara L. Leenay、Hsing-Jang Liu、Lloyd A.K.Nelson、Richard G. Ball

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80013-3

  日期：1988.1

  The Swern oxidation of structurally diverse alcohols (3,4,7, and11) employing the oxalyl chloride-DMSO protocol unexpectedly gave rise to products resulting from concomitant electrophilic chlorination. This potential problem can be avoided either by using the reagents in stoichiometric amount or by employing trifluoroacetic anhydride-DMSO or acetic anhydride-DMSO.

  结构不同的醇（的Swern氧化3，4，7，和11采用草酰氯-DMSO协议）意外引起了从伴随电氯化得到的产物。通过使用化学计量的试剂或通过使用三氟乙酸酐-DMSO或乙酸酐-DMSO，可以避免该潜在问题。
• SMITH, AMOS B. (III);LEENAY, TAMARA L., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5761-5768
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, MOS B. (II);LEENAY, TAMARA L., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, C. 2787-2790
  作者：SMITH, MOS B. (II)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——