<3aS-(3aα,9aα,9bβ)>-1,2,3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Decahydro-1-hydroxy-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolane>-2-carboxylic acid 1-ethoxyethyl ester | 138235-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <3aS-(3aα,9aα,9bβ)>-1,2,3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Decahydro-1-hydroxy-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolane>-2-carboxylic acid 1-ethoxyethyl ester
• 英文别名: (3aS-(3aα,9aα,9bβ))-1,2,3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Decahydro-1-hydroxy-9a,9b-dimethylspiro(7H-benz[e]indene-7,2'-[1,3]dioxolane)-2-carboxylic acid 1-ethoxyethyl ester；2-ethoxyethyl (3aS,9aS,9bS)-1-hydroxy-9a,9b-dimethylspiro[1,2,3,3a,4,6,8,9-octahydrocyclopenta[a]naphthalene-7,2'-1,3-dioxolane]-2-carboxylate
• CAS: 138235-28-6
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆
• 分子量: 394.508
• InChiKey: IDTZZHPMVJOWIO-XIMQZISPSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3aS-(3aα,9aα,9bβ)>-1,2,3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Decahydro-1-hydroxy-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolane>-2-carboxylic acid 1-ethoxyethyl ester 在 盐酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 <3aR-(3aα,9aα,9bβ)>-3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Octahydro-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolan>-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039
• 作为产物：
  描述：

  <4'aS-(4'aα,5α,6β)>-5'-Formyl-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a,5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 <3aS-(3aα,9aα,9bβ)>-1,2,3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Decahydro-1-hydroxy-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolane>-2-carboxylic acid 1-ethoxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039