<1R-(1α,2β,3aβ,9aβ,9bα)>-1,2,3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Decahydro-1-hydroxy-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolane>-2-carboxaldehyde | 121374-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1R-(1α,2β,3aβ,9aβ,9bα)>-1,2,3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Decahydro-1-hydroxy-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolane>-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (1R-(1α,2β,3aβ,9aβ,9bα))-1,2,3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Decahydro-1-hydroxy-9a,9b-dimethylspiro(7H-benz[e]indene-7,2'-[1,3]dioxolane)-2-carboxaldehyde；(1R,2S,3aS,9aS,9bS)-1-hydroxy-9a,9b-dimethylspiro[1,2,3,3a,4,6,8,9-octahydrocyclopenta[a]naphthalene-7,2'-1,3-dioxolane]-2-carbaldehyde
• CAS: 121374-40-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: ULNABABIFTZWGF-PEHHYFEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,3aβ,9aβ,9bα)>-1,2,3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Decahydro-1-hydroxy-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolane>-2-carboxaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 <3aR-(3aα,9aα,9bβ)>-3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Octahydro-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolan>-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039
• 作为产物：
  描述：

  <4'aS-(4'aα,5'α,6'β)>-5'-Cyano-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a-methylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 <1R-(1α,2β,3aβ,9aβ,9bα)>-1,2,3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Decahydro-1-hydroxy-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolane>-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III);LEENAY, TAMARA L., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5761-5768
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——