<4'aS-(4'aα,5α,6β)>-5'-Formyl-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a,5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid | 119772-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: <4'aS-(4'aα,5α,6β)>-5'-Formyl-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a,5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid
• 英文别名: 3-[(1'S,2'R,8'aS)-1'-formyl-1',8'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-yl]propanoic acid
• CAS: 119772-91-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: CLSRWKMSHXUEBV-JQFCIGGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4'aS-(4'aα,5α,6β)>-5'-Formyl-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a,5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid 在 对甲苯磺酸 盐酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <3aR-(3aα,9aα,9bβ)>-3,3a,4,6,8,9,9a,9b-Octahydro-9a,9b-dimethylspiro<7H-benzindene-7,2'-<1,3>dioxolan>-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-二萜合成研究：3.简单的吲哚震颤的统一合成策略

  摘要：

  在这封信中，我们记录了三环酮5的有效合成，这是构建简单的吲哚-二萜震颤生物碱的常见高级中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85209-2
• 作为产物：
  描述：

  <4'aS-(4'aα,4'bβ,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,7',8',8'a,9'-Octahydro-4'a,4'b-dimethyl-6'-<(trimethylsilyl)oxy>spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene> 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 <4'aS-(4'aα,5α,6β)>-5'-Formyl-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a,5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039

文献信息

• Indole diterpene synthetic studies. 8. The total synthesis of (+)-paspalicine and (+)-paspalinine
  作者：Amos B. Smith、Jill Kingery-Wood、Tamara L. Leenay、Ernest G. Nolen、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1021/ja00030a046

  日期：1992.2

  The development of a unified synthetic strategy for the indole diterpene tremorgens has led to the first total synthesis of (+)-paspalicine and (+)-paspalinine from 4a-methyl octahydro naphthalene-2,5 -dione

  吲哚双萜颤动的统一合成策略的发展导致首次从 4a-甲基八氢萘-2,5-二酮全合成 (+)-paspalicine 和 (+)-paspalinine
• SMITH, AMOS B. (III);LEENAY, TAMARA L., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5761-5768
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, MOS B. (II);LEENAY, TAMARA L., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, C. 2787-2790
  作者：SMITH, MOS B. (II)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——