(3'aS,9'aS,9'bS)-2'-(2-aminophenyl)-9'a,9'b-dimethyl-2'-methylsulfanylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene]-1'-one | 129895-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (3'aS,9'aS,9'bS)-2'-(2-aminophenyl)-9'a,9'b-dimethyl-2'-methylsulfanylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene]-1'-one
• CAS: 129895-99-4；138331-66-5；138331-74-5
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃S
• 分子量: 413.581
• InChiKey: KMEHVJHGIDRPPR-RNNQSOSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aS,9'aS,9'bS)-2'-(2-aminophenyl)-9'a,9'b-dimethyl-2'-methylsulfanylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene]-1'-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 、 sodium formate 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [(1S,4S,5S,16S,22S,23S)-4,5,24,24-tetramethyl-25,26-dioxa-7-azaheptacyclo[21.2.1.01,20.04,19.05,16.06,14.08,13]hexacosa-6(14),8,10,12,19-pentaen-22-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-paspalinine 和 (+)-paspalinine 的全合成

  摘要：

  该方法的基石包括三环酮 (-)-5 的立体控制的九步构建 [(+)-Wieland-Miescher 酮的总产率为 9.4%]，这是一种含有关键 C(12b,12c) 的预期通用中间体邻近的第四纪中心。在本次交流中，我们通过 (+)-paspalinine (2) 和 (+)-paspalinine (3) 的首次全合成证明了这种统一策略的可行性

  DOI：

  10.1021/ja00178a071
• 作为产物：
  描述：

  在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 次氯酸叔丁酯 、 二甲基亚砜 、 sodium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.17h， 生成 (3'aS,9'aS,9'bS)-2'-(2-aminophenyl)-9'a,9'b-dimethyl-2'-methylsulfanylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。8. (+)-paspalinine和(+)-paspalinine的全合成

  摘要：

  吲哚双萜颤动的统一合成策略的发展导致首次从 4a-甲基八氢萘-2,5-二酮全合成 (+)-paspalicine 和 (+)-paspalinine

  DOI：

  10.1021/ja00030a046