<4'aS-(4'aα,4'bβ,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,7',8',8'a,9'-Octahydro-4'a,4'b-dimethyl-6'-<(trimethylsilyl)oxy>spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene> | 119755-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4'aS-(4'aα,4'bβ,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,7',8',8'a,9'-Octahydro-4'a,4'b-dimethyl-6'-<(trimethylsilyl)oxy>spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>
• 英文别名: (4'aS-(4'aα,4'bβ,8'aα))-3',4',4'a,4'b,7',8',8'a,9'-Octahydro-4'a,4'b-dimethyl-6'-[(trimethylsilyl)oxy]spiro[1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene]；[(4'aR,4'bS,10'aR)-4'a,4'b-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,5,6,8,10,10a-hexahydro-1H-phenanthrene]-3'-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 119755-36-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃Si
• 分子量: 362.585
• InChiKey: OJWNSZHNUCYGSG-VDGAXYAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4'aS-(4'aα,4'bβ,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,7',8',8'a,9'-Octahydro-4'a,4'b-dimethyl-6'-<(trimethylsilyl)oxy>spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene> 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 <4'aS-(4'aα,5α,6β)>-5'-Formyl-3',4',4'a,5',6',7'-hexahydro-4'a,5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-naphthalene>-6'-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039
• 作为产物：
  描述：

  (8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 对甲苯磺酸 lithium 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 <4'aS-(4'aα,4'bβ,8'aα)>-3',4',4'a,4'b,7',8',8'a,9'-Octahydro-4'a,4'b-dimethyl-6'-<(trimethylsilyl)oxy>spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene>
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜合成研究。5. 制定统一的合成策略；(-)-paspaline 的立体控制的第二代合成

  摘要：

  Cette 合成 procede par une conversion en 9 etapes de la cetone(+) de Wieland-Miescher en l'ethyleneacetal d'une desahydro, benzo [e] indenedione-1,7。Ce compose doit etre un intermediaire utile pour la synthese d'autres membres de cette famille d'alcaloides diterpeniques tremorgeniques indoliques

  DOI：

  10.1021/ja00197a039

文献信息

• Indole diterpene synthetic studies. 8. The total synthesis of (+)-paspalicine and (+)-paspalinine
  作者：Amos B. Smith、Jill Kingery-Wood、Tamara L. Leenay、Ernest G. Nolen、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1021/ja00030a046

  日期：1992.2

  The development of a unified synthetic strategy for the indole diterpene tremorgens has led to the first total synthesis of (+)-paspalicine and (+)-paspalinine from 4a-methyl octahydro naphthalene-2,5 -dione

  吲哚双萜颤动的统一合成策略的发展导致首次从 4a-甲基八氢萘-2,5-二酮全合成 (+)-paspalicine 和 (+)-paspalinine
• Indole-Diterpene Synthetic Studies.
  作者：Amos B. Smith、Tamara L. Leenay

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85209-2

  日期：1988.1

  In this letter we record an efficient synthesis of tricyclic ketone5, a common advanced intermediate for construction of the simple indole-diterpene tremorgenic alkaloids.

  在这封信中，我们记录了三环酮5的有效合成，这是构建简单的吲哚-二萜震颤生物碱的常见高级中间体。
• SMITH, AMOS B. (III);LEENAY, TAMARA L., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N5, C. 5761-5768
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, MOS B. (II);LEENAY, TAMARA L., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, C. 2787-2790
  作者：SMITH, MOS B. (II)、LEENAY, TAMARA L.

  DOI：——

  日期：——