(3aS,4aR,7aR,8aR)-2,2,3a-trimethyl-7-methylidene-4a,7a,8,8a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-f][1]benzofuran-6-one | 139685-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4aR,7aR,8aR)-2,2,3a-trimethyl-7-methylidene-4a,7a,8,8a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-f][1]benzofuran-6-one
• CAS: 139685-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: IYFLKANKVFDQJH-PRFIWBCESA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aR,7aR,8aR)-2,2,3a-trimethyl-7-methylidene-4a,7a,8,8a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-f][1]benzofuran-6-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 pyridine-SO3 complex 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,5R)-2-Hydroxy-2-methyl-5-((R)-1-methyl-allyl)-cyclohexane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of paeonilactone A, paeonilactone B, 7S-paeonimetabolin-I, and 7R-paeonimetabolin-I from R-(−)-carvone

  摘要：

  The first enantiospecific syntheses of the title monoterpenes have been accomplished starting with R-(-)-carvone, which made their absolute structures unequivocal.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74124-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,6S)-(-)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol 在 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 diethyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)aluminium 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,4aR,7aR,8aR)-2,2,3a-trimethyl-7-methylidene-4a,7a,8,8a-tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-f][1]benzofuran-6-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of paeonilactone A, paeonilactone B, 7S-paeonimetabolin-I, and 7R-paeonimetabolin-I from R-(−)-carvone

  摘要：

  The first enantiospecific syntheses of the title monoterpenes have been accomplished starting with R-(-)-carvone, which made their absolute structures unequivocal.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74124-4

文献信息

• RICHARDSON, DAVID P.;SMITH, THOMAS E.;LIN, WILLIAM W.;KISER, CYNTHIA N.;M+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 5973-5976
  作者：RICHARDSON, DAVID P.、SMITH, THOMAS E.、LIN, WILLIAM W.、KISER, CYNTHIA N.、M+

  DOI：——

  日期：——