(3R,3aR,5R,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-one | 124618-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aR,5R,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-one
• 英文别名: (3R,3aR,5R,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-3,6-dimethyl-3,3a,4,5,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 124618-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: WMRLNPAAXAUOIO-PZACJGDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,5R,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以60%的产率得到芍药内苷 A; (3R,3aR,6S,7aR)-四氢-6-羟基-3,6-二甲基-2,5(3H,4H)-苯并呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of paeonilactone-A and -B from (-)-carvone.

  摘要：

  首次从(-)-香芹酮出发，高效完成了芍药根中的微量成分——芍药内酯A与B的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.843
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 amberlyst-15 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium trimethoxyborohydride 、 乙酸酐 、 tBuOCrO3H 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,3aR,5R,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of paeonilactone-A and -B from (-)-carvone.

  摘要：

  首次从(-)-香芹酮出发，高效完成了芍药根中的微量成分——芍药内酯A与B的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.843

文献信息

• An Enantioselective Route to Paeonilactone A via Palladium- and Copper-Catalyzed Reactions
  作者：Catrin Jonasson、Magnus Rönn、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo991787i

  日期：2000.4.1

  palladium-, copper-, and enzyme-catalyzed reactions starting from 1,3-cyclohexadiene. The key step in the synthesis, a palladium(II)-catalyzed 1,4-oxylactonization of a conjugated diene, simultaneously introduces two of the oxygen substituents required for the target molecule. The synthesis also includes our recently developed copper(I)-catalyzed cross-coupling reaction between dienyltriflates with Grignard

  我们在本文中报道了从1,3-环己二烯开始的涉及钯，铜和酶催化反应的reactions药内酯A的正式全合成。合成的关键步骤是钯（II）催化的共轭二烯的1,4-氧化内酯化，同时引入了目标分子所需的两个氧取代基。合成还包括我们最近开发的铜（I）催化的二苯基三氟甲磺酸与格利雅试剂之间的铜（I）催化交叉偶联反应，引入了目标分子中存在的甲基之一。这种对pa内酯A的新方法可以完全控制所有四个立体发生中心，并且是从非手性底物向toward内酯A的第一个对映选择性途径。
• Enantiospecific syntheses of paeonilactone A, paeonilactone B, 7S-paeonimetabolin-I, and 7R-paeonimetabolin-I from R-(−)-carvone
  作者：Susumi Hatakeyama、Mitsuhiro Kawamura、Eiji Shimanuki、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74124-4

  日期：1992.1

  The first enantiospecific syntheses of the title monoterpenes have been accomplished starting with R-(-)-carvone, which made their absolute structures unequivocal.
• KADOTA, SHIGETOSHI;TAKESHITA, MAKOTO;MAKINO, KIYOSHI;KIKUCHI, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 843-845
  作者：KADOTA, SHIGETOSHI、TAKESHITA, MAKOTO、MAKINO, KIYOSHI、KIKUCHI, TOHRU

  DOI：——

  日期：——
• RICHARDSON, DAVID P.;SMITH, THOMAS E.;LIN, WILLIAM W.;KISER, CYNTHIA N.;M+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 5973-5976
  作者：RICHARDSON, DAVID P.、SMITH, THOMAS E.、LIN, WILLIAM W.、KISER, CYNTHIA N.、M+

  DOI：——

  日期：——