(3aS,4aR,7R,7aR,8aR)-2,2,3a,7-Tetramethyl-hexahydro-furo[2',3':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-6-one | 139685-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4aR,7R,7aR,8aR)-2,2,3a,7-Tetramethyl-hexahydro-furo[2',3':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-6-one
• 英文别名: (3aS,4aR,7R,7aR,8aR)-2,2,3a,7-tetramethyl-4,4a,7,7a,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f][1]benzofuran-6-one
• CAS: 139685-65-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: FOWAFEYRNRAYKR-ACDNLYMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aR,7R,7aR,8aR)-2,2,3a,7-Tetramethyl-hexahydro-furo[2',3':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-6-one 在 盐酸 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 芍药内苷 A; (3R,3aR,6S,7aR)-四氢-6-羟基-3,6-二甲基-2,5(3H,4H)-苯并呋喃二酮
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of paeonilactone A, paeonilactone B, 7S-paeonimetabolin-I, and 7R-paeonimetabolin-I from R-(−)-carvone

  摘要：

  The first enantiospecific syntheses of the title monoterpenes have been accomplished starting with R-(-)-carvone, which made their absolute structures unequivocal.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74124-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,7aR)-6-Isopropenyl-2,2,3a-trimethyl-4-phenylselanyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole 在 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 diethyl(2,2,6,6-tetramethylpiperidino)aluminium 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (3aS,4aR,7R,7aR,8aR)-2,2,3a,7-Tetramethyl-hexahydro-furo[2',3':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of paeonilactone A, paeonilactone B, 7S-paeonimetabolin-I, and 7R-paeonimetabolin-I from R-(−)-carvone

  摘要：

  The first enantiospecific syntheses of the title monoterpenes have been accomplished starting with R-(-)-carvone, which made their absolute structures unequivocal.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74124-4

文献信息

• RICHARDSON, DAVID P.;SMITH, THOMAS E.;LIN, WILLIAM W.;KISER, CYNTHIA N.;M+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 5973-5976
  作者：RICHARDSON, DAVID P.、SMITH, THOMAS E.、LIN, WILLIAM W.、KISER, CYNTHIA N.、M+

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific syntheses of paeonilactone A, paeonilactone B, 7S-paeonimetabolin-I, and 7R-paeonimetabolin-I from R-(−)-carvone
  作者：Susumi Hatakeyama、Mitsuhiro Kawamura、Eiji Shimanuki、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74124-4

  日期：1992.1

  The first enantiospecific syntheses of the title monoterpenes have been accomplished starting with R-(-)-carvone, which made their absolute structures unequivocal.