(3aS,4aR,7S,7aR,8aR)-7-(hydroxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-4,4a,7,7a,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f][1]benzofuran-6-one | 133076-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3aS,4aR,7S,7aR,8aR)-7-(hydroxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-4,4a,7,7a,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f][1]benzofuran-6-one
• CAS: 133076-83-2；133162-58-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: FWWLJIJMVMDMLP-ACDNLYMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aR,7S,7aR,8aR)-7-(hydroxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-4,4a,7,7a,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f][1]benzofuran-6-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 7R-paeonimetaboline-I; Stereoselective route towards paeoniflorigenone

  摘要：

  Development of a successful synthetic route to the racemic monoterpene 7R-paeonimetaboline-I is reported; extension of this methodology in an approach to synthesis of racemic paeoniflorigenone is also summarized. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00754-5
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,3R,5S,6S)-5-Hydroxy-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-acetic acid methyl ester 在 三甲基溴硅烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3aS,4aR,7S,7aR,8aR)-7-(hydroxymethyl)-2,2,3a-trimethyl-4,4a,7,7a,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f][1]benzofuran-6-one
  参考文献：
  名称：

  pa药内酯a，b和c的立体选择性合成

  摘要：

  报告了标题单萜的第一个总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98006-7

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (+)-paeonilactone C and (+)-paeoniflorigenone from R-(−)-carvone
  作者：Susumi Hatakeyama、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80031-6

  日期：1994.10

  (+)-paeoniflorigenone, representative monoterpenes of Paeoniae Radix, have been accomplished starting with R-(−)-carvone via lipase catalyzed highly diastereoselective enzymatic acetylation. The latter synthesis also means the first total synthesis of (+)-paeonisuffral, a new monoterpene recently isolated from Moutan Cortex.

  （R）（-）-香芹酮经脂肪酶催化的高度非对映选择性酶促乙酰化反应已成功完成了首个全部合成的（+）-pa烯内酯C和（+）-eon烯异黄酮（e药的代表性单萜）。后者的合成也意味着（+）-paeonisuffral的第一个全合成，这是最近从牡丹皮中分离出来的一种新的单萜。
• RICHARDSON, DAVID P.;SMITH, THOMAS E.;LIN, WILLIAM W.;KISER, CYNTHIA N.;M+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 5973-5976
  作者：RICHARDSON, DAVID P.、SMITH, THOMAS E.、LIN, WILLIAM W.、KISER, CYNTHIA N.、M+

  DOI：——

  日期：——