cembrene | 1898-13-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cembrene
• 英文别名: [S-(E,Z,E,E)]-3,7,11-trimethyl-14-(1-methylethyl)-1,3,6,10-cyclotetradecatetraene；3Z-cembrene；thunbergene；cembrene A；(S)-14-isopropyl-3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-1t,3c,6t,10t-tetraene；(S)-14-Isopropyl-3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-1t,3c,6t,10t-tetraen；(1E,3Z,6E,10E,14S)-3,7,11-trimethyl-14-propan-2-ylcyclotetradeca-1,3,6,10-tetraene
• CAS: 1898-13-1
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: DMHADBQKVWXPPM-QXIQWJTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  350.52°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8830 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cembrene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 4,8,12-Trimethyl-1-isopropyl-Δ^4,7,11-cyclotetradecatrien; Dihydrocembren-3
  参考文献：
  名称：

  Cembrene, a Fourteen-Membered Ring Diterpene Hydrocarbon^*,1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01017a001
• 作为产物：
  描述：

  法尼基丙酮 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 Molekularsieb 4 Angstroem 、 氢气 、 三溴化磷 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 (-)-diethyl tartrate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 135.33h， 生成 cembrene
  参考文献：
  名称：

  Neue合成von（-）-（R）-Cembren A，Synthese von（+）-（R）-Cembrenen和（+）-（S）-Cembren

  摘要：

  （-）-（R）-Cembrene A的新型合成，（+）-（R）-Cembrenene和（+）-（S）-Cembrene的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730721

文献信息

• The stereochemistry of cembrene and related diterpenoids
  作者：V. A. Raldugin、A. I. Rezvukhin、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00568411

  日期：1971.9

  Summary1. It has been shown that the nonconjugated trisubstituted double bonds of cembrene, isocembrene, neocembrene, and isocembrol have the trans configuration, and the conjugated trisubstituted double bond of cembrene possesses the cis configuration.2. The asymmetric center of neocembrene has the R configuration.3. The stereochemistry of the product of the addition of hydrogen to cembrene and isocembrene

  总结1. 研究表明，Cembrene、isocembrene、neocembrene和isocembrol的非共轭三取代双键具有反式构型，而Cembrene的共轭三取代双键具有顺式构型。2．新辛布烯的不对称中心呈R构型。3．在 Pd 和 Ni 催化剂上，向 Cembrene 和异辛布烯加氢的产物的立体化学显然仅由这些二萜类化合物中的共轭二烯系统的构象决定。
• Composition of the neutral fraction of the resin ofPinus sibirica R. Mayr.
  作者：A. I. Lisina、A. I. Rezvukhin、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00566868

  日期：1965.7

  the Siberian cedar contains abietinal, a diterpene diol C20H34O2, and the diterpene alcohol cembrol C20H34O2 which has a 14-membered ring and three double bonds; the dehydration of cembrol gives the diterpene hydrocarbon cembrene C20H32; the probable structure of cembrol is 14-isopropyl-3, 7, 11-trimethylcyclotetradeca-1, 3, 6-trien-11-ol.2. Besides the diterpene alcohols and abietinal, the high-boiling

  总结1. 西伯利亚雪松树脂的高沸点中性馏分含有松香醛、二萜二醇C20H34O2和具有14元环和3个双键的二萜醇Cembrol C20H34O2；cembrol 脱水得到二萜烃 cembrene C20H32；Cembrol 的可能结构是 14-isopropyl-3, 7, 11-trimethylcyclotetradeca-1, 3, 6-trien-11-ol.2。除了二萜醇和松香醛外，雪松树脂的高沸点含氧部分还含有 D-δ-cadinol C15H26O 和内酯 C17H26O3。
• FARKAS, VON IMRE;PFANDER, HANSPETER, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1980-1985
  作者：FARKAS, VON IMRE、PFANDER, HANSPETER

  DOI：——

  日期：——
• First stereoselective cyclisation in the cembrane series: X-ray structure of (+)-(4R,8R,11S,12E,14S,16R)-11-isopropyl-4,8,14-trimethyl-14-morpholin-4-yl-3-oxa-2-azatricyclo[6.6.2.04,16]hexadeca-1,12-diene
  作者：Alexander M. Agafontsev、Tatyana V. Rybalova、Yurii V. Gatilov、Alexey V. Tkachev

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.09.003

  日期：2009.9

  A simple synthetic derivative of natural diterpene cembrene [(1S,2E,4S,7E, 11E)-4-morpholin-4-ylcembra-2,7,11-trien-5-one E-oxime] was found to be highly sensitive to acids (sulfuric and trifluoroacetic), and it is transformed under acidic conditions to a tricyclic bridged system with the 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine moiety.
• Shpatov; Shakirov; Gatilov, Russian Journal of Nondestructive Testing, 1997, vol. 33, # 2, p. 194 - 204
  作者：Shpatov、Shakirov、Gatilov、Rybalova、Raldugin

  DOI：——

  日期：——