[3-[4-(3-hydroxypropyl)oxazol-2-yl]allyl]carbamic acid methyl ester | 344401-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [3-[4-(3-hydroxypropyl)oxazol-2-yl]allyl]carbamic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-methyl 3-(4-(3-hydroxypropyl)oxazol-2-yl)allylcarbamate；methyl N-[(Z)-3-[4-(3-hydroxypropyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 344401-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: VNYMDHCWFVUIMF-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[4-(3-hydroxypropyl)oxazol-2-yl]allyl]carbamic acid methyl ester 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+)-leucascandrolide A
  参考文献：
  名称：

  Leucascandrolide A 的全合成

  摘要：

  第 v 页 摘要 Leucascandrolide A (I) 是一种新属的多氧海洋大环内酯（方案 I），由 Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandracaveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生物学特征的特点是对人类癌细胞系具有很强的细胞毒活性以及对白色念珠菌的强大抑制作用。本论文描述了 leucascandrolide A 的全合成。 方案 I 中概述的合成计划依赖于我们实验室最近开发的不对称合成方法的使用，并且出于灵活性和收敛性的原因选择了 Leucascandrolide A (I)，一种多氧化的新属的海洋大环内酯（方案I），Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandra Caveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生

  DOI：

  10.1021/ja003593m
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 peroxotungstophosphate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 [3-[4-(3-hydroxypropyl)oxazol-2-yl]allyl]carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1‘−C11‘ Oxazole-Containing Side Chain of Leucascandrolide A. Application of a Sonogashira Cross-Coupling

  摘要：

  An efficient, convergent synthesis of the C1'-C11' side chain (3) of leucascandrolide A (1) has been achieved. The key bond connection is made through the use of a palladium(0)-catalyzed Sonogashira cross-coupling between trifloyl oxazole (4) and alkynylmetal species (5).

  DOI：

  10.1021/jo0204000

文献信息

• Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Keith R. Hornberger、Christopher L. Hamblett、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja003593m

  日期：2000.12.1

  biological profile of I is characterized by strong cytotoxic activity against human cancer cell lines as well as powerful inhibition of Candida albicans. This thesis describes the total synthesis of leucascandrolide A. The synthesis planning, outlined in Scheme I, relies on the use of asymmetric synthetic methods recently developed in our laboratories and was chosen for reasons of flexibility and convergency

  第 v 页 摘要 Leucascandrolide A (I) 是一种新属的多氧海洋大环内酯（方案 I），由 Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandracaveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生物学特征的特点是对人类癌细胞系具有很强的细胞毒活性以及对白色念珠菌的强大抑制作用。本论文描述了 leucascandrolide A 的全合成。 方案 I 中概述的合成计划依赖于我们实验室最近开发的不对称合成方法的使用，并且出于灵活性和收敛性的原因选择了 Leucascandrolide A (I)，一种多氧化的新属的海洋大环内酯（方案I），Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandra Caveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生
• Total Synthesis of the Antiproliferative Macrolide (+)-Neopeltolide
  作者：Xavier Guinchard、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/ol902047z

  日期：2009.10.15

  A concise total synthesis of the very promising antiproliferative macrolide (+)-neopeltolide (1) has been performed in 16 steps. The main steps of this approach are a RuII-catalyzed alkyne−enal coupling, a Pd0-catalyzed desulfurative cross-coupling, and a stereoselective InIII-catalyzed propargylation. Four stereogenic centers out of six have been set thanks to substrate-controlled diastereoselective

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。
• Synthesis of the C_1‘−C_11‘ Segment of Leucascandrolide A
  作者：Peter Wipf、Thomas H. Graham

  DOI：10.1021/jo005787q

  日期：2001.5.1
• Synthesis of the C1‘−C11‘ Oxazole-Containing Side Chain of Leucascandrolide A. Application of a Sonogashira Cross-Coupling
  作者：Les A. Dakin、Neil F. Langille、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo0204000

  日期：2002.9.1

  An efficient, convergent synthesis of the C1'-C11' side chain (3) of leucascandrolide A (1) has been achieved. The key bond connection is made through the use of a palladium(0)-catalyzed Sonogashira cross-coupling between trifloyl oxazole (4) and alkynylmetal species (5).
• [4 + 2]-Annulations of Chiral Organosilanes:  Application to the Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Qibin Su、Les A. Dakin、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo0610412

  日期：2007.1.1

  Complete details of an asymmetric synthesis of leucascandrolide A (1) are described. The synthesis highlights the use of two diastereoselective [4 + 2]-annulations for the assembly of the functionalized bispyranyl macrolide 3. An efficient assembly and union of the oxazole-containing side chain 4 with macrolide 3 was carried out using a Mitsunobu reaction. A convergent route to the oxazole side chain

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。