(2Z)-5-(2-{(1Z)-3-[(Methoxycarbonyl)amino]prop-1-enyl}-1,3-oxazol-4-yl)pent-2-enoic acid | 477974-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-5-(2-{(1Z)-3-[(Methoxycarbonyl)amino]prop-1-enyl}-1,3-oxazol-4-yl)pent-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-5-[2-[(Z)-3-(methoxycarbonylamino)prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]pent-2-enoic acid
• CAS: 477974-87-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: SFKMPXFPAAHCHW-YASZFYPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-5-(2-{(1Z)-3-[(Methoxycarbonyl)amino]prop-1-enyl}-1,3-oxazol-4-yl)pent-2-enoic acid 、 (1R,5S,7S,9S,11R,13S)-13-hydroxy-7-methoxy-9-methyl-5-propyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadecan-3-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到(+)-neopeltolide
  参考文献：
  名称：

  海洋大环内酯 Neopeltolide 的全合成和结构修正

  摘要：

  报告了海洋天然产物neopeltolide的全合成和结构修正。关键的键形成步骤涉及路易斯酸催化的分子内环化，以同时安装四氢吡喃环和大环。这种类型的环化是同类中的首创，可以有效地组装天然产物的碳骨架。报告结构的合成揭示了天然材料和合成材料之间数据的差异。经过大量研究，使用初始路线合成了具有倒转 C11 和 C13 构型的非对映体分子。该化合物与新佩尔托内酯（1H、13C、HRMS、IR、NOESY、α）报告的数据相匹配，从而为这种有效的大环内酯天然产物建立了正确的整体结构，

  DOI：

  10.1021/ja710080q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-5-<2-<(Z)-3-<(methoxycarbonyl)amino>prop-1-enyl>oxazol-4-yl>pent-2-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2Z)-5-(2-{(1Z)-3-[(Methoxycarbonyl)amino]prop-1-enyl}-1,3-oxazol-4-yl)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]-手性有机硅烷的环糊精：在总合成Leucascandrolide A中的应用。

  摘要：

  描述了leucascandrolide A（1）的不对称合成的完整细节。该合成突出显示了两个非对映选择性[4 + 2]环的功能化双吡喃基大环内酯3的组装。使用Mitsunobu反应进行了含恶唑侧链4与大环内酯3的有效组装和结合。利用2-三氟噻唑16和炔烃17之间的Sonogashira交叉偶联，开发了向恶唑侧链的收敛路线，从而可以安装C9'-C10'（Z）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo0610412

文献信息

• Total Synthesis of Leucascandrolide A:  A New Application of the Mukaiyama Aldol−Prins Reaction
  作者：Lori J. Van Orden、Brian D. Patterson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo070901r

  日期：2007.7.1

  A total synthesis of the marine natural product leucascandrolide A has been completed. The titanium tetrabromide-mediated Mukaiyama aldol−Prins (MAP) reaction with aldehydes developed in our group provided a highly convergent and stereoselective method for assembling the core of the molecule. A new class of MAP reactions with acetals is introduced, and mechanistic considerations for both MAP methods

  海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成已经完成。在我们小组中开发的四溴化钛介导的Mukaiyama aldol-Prins（MAP）与醛的反应为组装分子的核提供了一种高度收敛和立体选择性的方法。介绍了一类新的与乙缩醛的MAP反应，并描述了两种MAP方法的机理考虑因素。通过两个途径使侧链偶联来完成总合成：已知的Still-Gennari烯化反应和新的Z选择性Aldol /脱氢硒化反应。两种方法都是高度选择性的，并提供了天然产物。
• Analogs of leucascandrolide A
  申请人：Kozmin A. Sergey

  公开号：US20060178355A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention describes leucascandrolide analogs of the formula (I), intermediates of the formula (III), pharmaceutical compositions containing the same, methods for preventing cell proliferation, and methods for treating cancers and other proliferative diseases.

  本发明描述了公式（I）的白藜芦酯类似物，公式（III）的中间体，含有这些类似物的药物组合物，预防细胞增殖的方法，以及治疗癌症和其他增殖性疾病的方法。
• Total synthesis of the marine macrolide (+)-neopeltolide
  作者：Ian Paterson、Natalie A. Miller

  DOI：10.1039/b812914b

  日期：——

  A concise total synthesis of the antiproliferative macrolide (+)-neopeltolide has been completed, utilising a Jacobsen hetero Diels-Alder reaction to install the trisubstituted tetrahydropyran ring.

  通过使用Jacobsen杂Diels-Alder反应来安装三取代的四氢吡喃环，已完成了抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯的简明全合成。
• An 11-Step Synthesis of (+)-Neopeltolide by the Macrocyclization/Transannular Pyran Cyclization Strategy
  作者：Kazuki Nakazato、Mami Oda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1246/bcsj.20220340

  日期：2023.3.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。
• Total Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Haruhiko Fuwa、Shinya Naito、Tomomi Goto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/anie.200801399

  日期：2008.6.9