methyl (2Z)-3-[4-(bromomethyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enylcarbamate | 321667-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (2Z)-3-[4-(bromomethyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enylcarbamate
• 英文别名: methyl N-[(Z)-3-[4-(bromomethyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 321667-42-9
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 275.102
• InChiKey: PSPOGKBJEXRBKP-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[4-(bromomethyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enylcarbamate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 三(2-呋喃基)膦 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+)-leucascandrolide A
  参考文献：
  名称：

  Leucascandrolide A 的全合成

  摘要：

  第 v 页 摘要 Leucascandrolide A (I) 是一种新属的多氧海洋大环内酯（方案 I），由 Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandracaveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生物学特征的特点是对人类癌细胞系具有很强的细胞毒活性以及对白色念珠菌的强大抑制作用。本论文描述了 leucascandrolide A 的全合成。 方案 I 中概述的合成计划依赖于我们实验室最近开发的不对称合成方法的使用，并且出于灵活性和收敛性的原因选择了 Leucascandrolide A (I)，一种多氧化的新属的海洋大环内酯（方案I），Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandra Caveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生

  DOI：

  10.1021/ja003593m
• 作为产物：
  描述：

  methyl prop-2-yn-1-ylcarbamate 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 dirhodium tetraacetate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 氢氟酸 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 methyl (2Z)-3-[4-(bromomethyl)-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过自发的巨乳醇化合成 Leucascandrolide A

  摘要：

  我们开发了 (+/-)-leucascandrolide A 的简洁、收敛和立体控制合成（从市售前体开始的 18 个步骤），具有通过一系列非对映选择性转化完整传递初始立体化学信息的特点。在这次合成练习中发现的自发大环内酯化提供了对这种大环内酯的前所未有的访问，并证明了以高度可控和有效的方式访问大环系统的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja028428g

文献信息

• Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Keith R. Hornberger、Christopher L. Hamblett、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja003593m

  日期：2000.12.1

  biological profile of I is characterized by strong cytotoxic activity against human cancer cell lines as well as powerful inhibition of Candida albicans. This thesis describes the total synthesis of leucascandrolide A. The synthesis planning, outlined in Scheme I, relies on the use of asymmetric synthetic methods recently developed in our laboratories and was chosen for reasons of flexibility and convergency

  第 v 页 摘要 Leucascandrolide A (I) 是一种新属的多氧海洋大环内酯（方案 I），由 Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandracaveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生物学特征的特点是对人类癌细胞系具有很强的细胞毒活性以及对白色念珠菌的强大抑制作用。本论文描述了 leucascandrolide A 的全合成。 方案 I 中概述的合成计划依赖于我们实验室最近开发的不对称合成方法的使用，并且出于灵活性和收敛性的原因选择了 Leucascandrolide A (I)，一种多氧化的新属的海洋大环内酯（方案I），Pietra 及其同事于 1996 年从钙质海绵 Leucascandra Caveolata 中分离出来。尽管付出了大量努力，但随后的探险未能提供额外数量的 I。 I 的生
• Total Synthesis and Biological Activity of Neopeltolide and Analogues
  作者：Viktor V. Vintonyak、Brigitte Kunze、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200801398

  日期：2008.12.8

  compound 50 was prepared. This led to 11-epi-neopeltolide 51. The 5-epimer of neopeltolide, compound 52, could be obtained from the minor isomer of the Prins cyclization. Furthermore, a range of analogues with modifications in the side chain were prepared. All derivatives were checked for toxicity effects on mammalian cell cultures and inhibitory effects on NADH oxidation in submitochondrial particles

  通过Mitsunobu反应将新去内酯的内酯16a的核心结构与含恶唑的侧链23结合，从而提供了具有细胞毒性的天然产物新去内酯（2）。侧链23由恶唑酮24经相应的三氟甲磺酸酯制备。制备23种化合物的关键步骤是Sonogashira偶联，烯胺烷基化和Still-Gennari Horner-Emmons反应。通过在烯丙基化步骤中改变Leighton试剂，制备了内酯16a的11-表位化合物50。这产生了11-表-新邻苯二酚51。新邻苯二酚的5-末端化合物52可以从Prins环化的次要异构体获得。此外，制备了一系列在侧链上具有修饰的类似物。检查所有衍生物对哺乳动物细胞培养物的毒性作用以及对牛心脏线粒体颗粒中NADH氧化的抑制作用。内酯部分的修饰在一定程度上是可以容忍的。另一方面，缩短恶唑与内酯之间的距离会导致活性显着下降。具有额外双键的类似物65与新去内酯本身具有相同或什至更高的活性。
• Synthesis of Leucascandrolide A via a Spontaneous Macrolactolization
  作者：Ying Wang、Jelena Janjic、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1021/ja028428g

  日期：2002.11.1

  We have developed a concise, convergent, and stereocontrolled synthesis of (+/-)-leucascandrolide A (18 steps from commercially available precursors), featuring a complete relay of the initial stereochemical information via a series of diastereoselective transformations. Spontaneous macrolactolization discovered during this synthetic exercise has provided unprecedented access to this macrolide and

  我们开发了 (+/-)-leucascandrolide A 的简洁、收敛和立体控制合成（从市售前体开始的 18 个步骤），具有通过一系列非对映选择性转化完整传递初始立体化学信息的特点。在这次合成练习中发现的自发大环内酯化提供了对这种大环内酯的前所未有的访问，并证明了以高度可控和有效的方式访问大环系统的可能性。