5-[methoxy(phenyl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one | 54390-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[methoxy(phenyl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-Methoxy-5-phenyl-pentan-4-olid(3)；5-[methoxy(phenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 54390-72-6；54390-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DCVHSBIBAVPIHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-苯基-4-戊烯酸 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以33%的产率得到5-[methoxy(phenyl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸与富电子双键的阳极偶联：一种令人惊讶的非 Kolbe 内酯途径。

  摘要：

  羧酸已与富电子烯烃电氧化偶联以形成内酯。Kolbe 脱羧似乎不是一个重要的竞争途径。实验结果表明氧化发生在烯烃处，反应通过自由基阳离子中间体进行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.186

文献信息

• Anodic coupling of carboxylic acids to electron-rich double bonds: A surprising non-Kolbe pathway to lactones
  作者：Robert J Perkins、Hai-Chao Xu、John M Campbell、Kevin D Moeller

  DOI：10.3762/bjoc.9.186

  日期：——

  Carboxylic acids have been electro-oxidatively coupled to electron-rich olefins to form lactones. Kolbe decarboxylation does not appear to be a significant competing pathway. Experimental results indicate that oxidation occurs at the olefin and that the reaction proceeds through a radical cation intermediate.

  羧酸已与富电子烯烃电氧化偶联以形成内酯。Kolbe 脱羧似乎不是一个重要的竞争途径。实验结果表明氧化发生在烯烃处，反应通过自由基阳离子中间体进行。