methyl 6-hydroxy-8,11,13,15-abietatrien-18-oate | 122039-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-8,11,13,15-abietatrien-18-oate
• 英文别名: methyl 16-hydroxydehydroabietate；methyl (1R,4aS,10aR)-7-(1-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 122039-83-2；122039-99-0；144969-67-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: AWPYTNATWFAXNO-SKQCWISSSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53.5 °C
• 沸点：
  432.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-8,11,13,15-abietatrien-18-oate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 74.75h， 生成 methyl (15S)-12-hydroxy-16-methoxymethoxy-8,11,13-abietatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  (15S)-16-羟基脱氢松香酸甲酯及其(15R)-差向异构体的合成

  摘要：

  为了阐明天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型，(+)-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物，(+)-脱氢松香酸甲酯被转化为 (15S)-16-羟基-8 甲酯， 11,13-abietatrien-18-oate (3a) 及其 (15R)-差向异构体 (3b)。合成的 3a 与衍生自天然酸的甲酯相同。因此，天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型最终被指定为 S-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2405
• 作为产物：
  描述：

  脱氢枞酸甲酯 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 methyl 6-hydroxy-8,11,13,15-abietatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  由脱氢松香酸制备潜在的抗炎药。

  摘要：

  16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（22），16-nor-16-羧基脱氢松香醇乙酸酯（23），7-酮16-nor-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（29），16-nor-16-羧基脱氢松香酸（30） ），16-nor-16-羧基脱氢松香醇（31），7-酮-16-nor-16-羧基脱氢松香酸（32），7-羟基-16-nor-16-羧基脱氢松香酸甲酯（33）和7-羟基-由脱氢松香酸制备16-nor-16-羧基脱氢松香酸（34）。只有22和32的抗炎活性较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810711

文献信息

• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;HAYASHI, NORIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2405-2411
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、HAYASHI, NORIAKI

  DOI：——

  日期：——