(15R)-12,16-methylenedioxy-8,11,13-abietatriene | 122090-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (15R)-12,16-methylenedioxy-8,11,13-abietatriene
• 英文别名: (4R,12S,17S)-4,12,16,16-tetramethyl-6,8-dioxatetracyclo[9.8.0.03,9.012,17]nonadeca-1,3(9),10-triene
• CAS: 122090-01-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: TVDSYLBTAFOQKG-ONTRVFCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15R)-12,16-methylenedioxy-8,11,13-abietatriene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以78.4%的产率得到(15R)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol
  参考文献：
  名称：

  (15S)-16-羟基脱氢松香酸甲酯及其(15R)-差向异构体的合成

  摘要：

  为了阐明天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型，(+)-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物，(+)-脱氢松香酸甲酯被转化为 (15S)-16-羟基-8 甲酯， 11,13-abietatrien-18-oate (3a) 及其 (15R)-差向异构体 (3b)。合成的 3a 与衍生自天然酸的甲酯相同。因此，天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型最终被指定为 S-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2405
• 作为产物：
  描述：

  methyl (15S)-12-hydroxy-16-methoxymethoxy-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (15R)-12,16-methylenedioxy-8,11,13-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  (15S)-16-羟基脱氢松香酸甲酯及其(15R)-差向异构体的合成

  摘要：

  为了阐明天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型，(+)-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物，(+)-脱氢松香酸甲酯被转化为 (15S)-16-羟基-8 甲酯， 11,13-abietatrien-18-oate (3a) 及其 (15R)-差向异构体 (3b)。合成的 3a 与衍生自天然酸的甲酯相同。因此，天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型最终被指定为 S-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2405

文献信息

• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;HAYASHI, NORIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2405-2411
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、HAYASHI, NORIAKI

  DOI：——

  日期：——