methyl (15R)-16-hydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate | 122039-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (15R)-16-hydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-7-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 122039-99-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: AWPYTNATWFAXNO-FEHMIHBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (15R)-16-hydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (15R)-16,18-bis(4-nitrobenzoyloxy)-8,11,13-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  （+）-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物。

  摘要：

  通过液相色谱法从兔尿中新分离出（+）-脱氢松香酸（DHA）的7种代谢产物。根据化学和光谱数据，确定其结构为（15S）-8,11.13-松香三烯-16,18-二酸，2α-羟基-8,11,13,15-松香四烯-18-酸，（15R）-15,16-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，2 beta，15-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，（15S）-2 beta ，16-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸，2α，15-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸和（15S）-2α，16-二羟基- 8,11,13-松香三烯-18-油酸。讨论了兔体内DHA可能的羟化途径以及微生物与兔体内DHA代谢的差异。

  DOI：

  10.1002/jps.2600790618
• 作为产物：
  描述：

  methyl abieta-8,11,13,15-tetraen-18-oate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丁酮 为溶剂， -10.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 149.42h， 生成 methyl (15R)-16-hydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  (15S)-16-羟基脱氢松香酸甲酯及其(15R)-差向异构体的合成

  摘要：

  为了阐明天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型，(+)-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物，(+)-脱氢松香酸甲酯被转化为 (15S)-16-羟基-8 甲酯， 11,13-abietatrien-18-oate (3a) 及其 (15R)-差向异构体 (3b)。合成的 3a 与衍生自天然酸的甲酯相同。因此，天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型最终被指定为 S-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2405

文献信息

• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;HAYASHI, NORIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2405-2411
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、HAYASHI, NORIAKI

  DOI：——

  日期：——