methyl (15S)-16-hydroxy-12-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yloxy)-8,11,13-abietatrien-18-oate | 122039-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (15S)-16-hydroxy-12-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yloxy)-8,11,13-abietatrien-18-oate
• 英文别名: methyl (1R,4aS,10aR)-7-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-1,4a-dimethyl-6-(1-phenyltetrazol-5-yl)oxy-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 122039-95-6
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₄
• 分子量: 490.602
• InChiKey: HFIRYVWAVLYSHQ-IOPUSJGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (15S)-16-hydroxy-12-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yloxy)-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 (15R)-12,16-methylenedioxy-18-tosyloxy-8,11,13-abietatriene
  参考文献：
  名称：

  (15S)-16-羟基脱氢松香酸甲酯及其(15R)-差向异构体的合成

  摘要：

  为了阐明天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型，(+)-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物，(+)-脱氢松香酸甲酯被转化为 (15S)-16-羟基-8 甲酯， 11,13-abietatrien-18-oate (3a) 及其 (15R)-差向异构体 (3b)。合成的 3a 与衍生自天然酸的甲酯相同。因此，天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型最终被指定为 S-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2405
• 作为产物：
  描述：

  methyl abieta-8,11,13,15-tetraen-18-oate 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 85.42h， 生成 methyl (15S)-16-hydroxy-12-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yloxy)-8,11,13-abietatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  (15S)-16-羟基脱氢松香酸甲酯及其(15R)-差向异构体的合成

  摘要：

  为了阐明天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型，(+)-脱氢松香酸在兔体内的代谢产物，(+)-脱氢松香酸甲酯被转化为 (15S)-16-羟基-8 甲酯， 11,13-abietatrien-18-oate (3a) 及其 (15R)-差向异构体 (3b)。合成的 3a 与衍生自天然酸的甲酯相同。因此，天然 16-羟基脱氢松香酸中 C-15 的绝对构型最终被指定为 S-构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2405

文献信息

• MATSUMOTO, TAKASHI;IMAI, SACHIHIKO;HAYASHI, NORIAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 7, C. 2405-2411
  作者：MATSUMOTO, TAKASHI、IMAI, SACHIHIKO、HAYASHI, NORIAKI

  DOI：——

  日期：——