(all-rac,Z)-phytyl acetate | 5016-85-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-rac,Z)-phytyl acetate
• 英文别名: (Z)-(all-rac)-phytyl acetate；Rac. cis-O-Acetyl-phytol；cis-Phytyl acetate；[(Z)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl] acetate
• CAS: 5016-85-3；10236-16-5；76337-16-1；118100-83-7；118100-84-8；118100-94-0；118138-59-3
• 化学式: C₂₂H₄₂O₂
• 分子量: 338.574
• InChiKey: JIGCTXHIECXYRJ-PGMHBOJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.87
• 闪点：
  184 °C
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and oils.
• LogP：
  9.49
• 保留指数：
  2491;2492

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• RTECS号：
  MM0675000
• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  geranylgeranyl acetate 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (all-rac,Z)-phytyl acetate
  参考文献：
  名称：

  香叶基，法呢基和香叶基香叶基衍生物中远距离双键的选择性还原

  摘要：

  在标题化合物的非最接近的双键上选择性地添加氯化氢，然后进行氢解，导致这些双键的选择性加氢。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88050-9

文献信息

• A New Route to Vitamin E Key-Intermediates by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Grégory Malaisé、Werner Bonrath、Manfred Breuninger、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/hlca.200690072

  日期：2006.4

  Ru-Catalyzed olefin cross-metathesis (CM) has been successfully applied to the synthesis of several phytyl derivatives (2b, 2d–f, 3b) with a trisubstituted CC bond, as useful intermediates for an alternative route to α-tocopheryl acetate (vitamin E acetate; 1b) (Scheme 1). Using the second-generation Grubbs catalyst RuCl2(C21H26N2)(CHPh)PCy3 (Cy = cyclohexyl; 4a) and Hoveyda–Grubbs catalyst RuCl2(

  钌催化的烯烃交叉复分解（CM）已成功地用于合成几种具有三取代CC键的植酸衍生物（2b，2d - f，3b），作为α-生育酚乙酸酯（维生素）替代路线的有用中间体乙酸乙酯；1b）（方案1）。使用第二代Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）（CHPh）PCy 3（Cy =环己基；4a）和Hoveyda-Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）CH-C 6 H 4（O- i Pr）-2}（4b），反应是使用以下化合物的各种C-烯丙基（5a - f，7a，b）和O-烯丙基（8a - d）衍生物进行的以三甲基对苯二酚-1-乙酸酯为底物。2,6,10,14-四甲基十五烷基-1-烯（6a）和植醇（6b）的衍生物6c - e以及植醇（6f）被用作CM反应的烯烃伴侣（方案2和5）。维生素E前体可以以（E / Z）混合物的高达83％的分离产率制备。
• [EN] A NEW ROUTE TO alpha-TOCOPHEROL, alpha-TOCOPHERYL ALKANOATES AND PRECURSORS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE PRODUCTION D'ALKANOATES D' DOLLAR G(A)-TOCOPHEROLE, D' DOLLAR G(A)-TOCOPHERYLE ET PRECURSEURS ASSOCIES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2005026181A3

  公开（公告）日：2005-07-07