2-Chlormethyl-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-9,10-anthrachinon | 77825-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-Chlormethyl-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-1-hydroxy-8-methoxy-3-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 77825-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₄
• 分子量: 316.741
• InChiKey: HTJNVRSKODFBGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlormethyl-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-9,10-anthrachinon 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 3-氯苯甲酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 49.33h， 生成 rac-(3aR,13bS)-3a-Ethyl-3a,4,5,7,12,13b-hexahydro-6,8-dihydroxy-2,2-dimethylnaphthaceno-<1,2-d>-1,3-dioxol-7,12-dion
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环酮，XVIII。13-脱氧-6- deoxydaunomycinone的合成和β 1 -citromycinone

  摘要：

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811216
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-8-甲氧基-3-甲基蒽-9,10-二酮 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium dithionite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Chlormethyl-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环酮，XVIII。13-脱氧-6- deoxydaunomycinone的合成和β 1 -citromycinone

  摘要：

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811216

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, XXI. Synthese des 3-Desmethoxyaranciamycinons
  作者：Karsten Krohn、Erwin Broser

  DOI：10.1002/jlac.198219821012

  日期：1982.10.18

  Die intramolekulare Wittig-Reaktion des Ylids 8b führt zum Dihydronaphthacen 9b, das durch cis-Hydroxylierung und Pyridiniumchlorochromat-Oxidation zum Ketol 16 umgewandelt werden kann. Eine Hydroxygruppe an C-4 kann entweder durch Bromierung — gefolgt von Behandlung mit verdünntem Alkali — oder durch direkte basenkatalysierte Hydroxylierung eingeführt werden und liefert mit hoher Stereoselektivität

  分子8b的分子内Wittig反应生成二氢萘9b，可以通过顺式羟基化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化转化为酮醇16。可以通过溴化-然后用稀碱处理-或通过直接碱催化的羟基化引入C-4处的羟基，从而为2,4-顺式二醇18提供高立体选择性。溴化产物的反应17一/ 17 b与三氟甲磺酸银主要给出了差向异构体的2,4-反式二醇19（3-去甲氧基阿拉伯霉素）除了少量18和消除产物20。
• Krohn, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6-7, p. 575 - 576
  作者：Krohn

  DOI：——

  日期：——
• KROHN, K.;BROSER, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 10, 1907-1919
  作者：KROHN, K.、BROSER, E.

  DOI：——

  日期：——