(2S,4R)-2,4,5,7-Tetrahydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthacene-1,6,11-trione | 84341-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (2S,4R)-2,4,5,7-Tetrahydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthacene-1,6,11-trione
• 英文别名: 3,4-Dihydro-r-2,c-4,5,7-tetrahydroxy-t-2-methyl-1,6,11,(2H)-naphthacentrion
• CAS: 84341-08-2；84341-09-3；91295-31-7；91295-32-8；92999-87-6；92999-88-7；93132-43-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₇
• 分子量: 354.316
• InChiKey: YJHGRLWJGXCXDP-WYRIXSBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239 °C (decomp)
• 沸点：
  697.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  132.13
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-N,O(trifluoroacetyl)-daunosamine 、 (2S,4R)-2,4,5,7-Tetrahydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthacene-1,6,11-trione 生成 7-epi-8-demethoxy-7-O-(2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranosyl)aranciamycinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3-demethoxyaranciamycinone via asymmetric epoxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81205-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,2S)-1-acetoxy-7-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2-hydroxy-2-methyl-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-5-yl ester 在 sodium hydroxide 、 溴 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (2S,4R)-2,4,5,7-Tetrahydroxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthacene-1,6,11-trione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3-demethoxyaranciamycinone via asymmetric epoxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81205-3

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, XXI. Synthese des 3-Desmethoxyaranciamycinons
  作者：Karsten Krohn、Erwin Broser

  DOI：10.1002/jlac.198219821012

  日期：1982.10.18

  Die intramolekulare Wittig-Reaktion des Ylids 8b führt zum Dihydronaphthacen 9b, das durch cis-Hydroxylierung und Pyridiniumchlorochromat-Oxidation zum Ketol 16 umgewandelt werden kann. Eine Hydroxygruppe an C-4 kann entweder durch Bromierung — gefolgt von Behandlung mit verdünntem Alkali — oder durch direkte basenkatalysierte Hydroxylierung eingeführt werden und liefert mit hoher Stereoselektivität

  分子8b的分子内Wittig反应生成二氢萘9b，可以通过顺式羟基化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化转化为酮醇16。可以通过溴化-然后用稀碱处理-或通过直接碱催化的羟基化引入C-4处的羟基，从而为2,4-顺式二醇18提供高立体选择性。溴化产物的反应17一/ 17 b与三氟甲磺酸银主要给出了差向异构体的2,4-反式二醇19（3-去甲氧基阿拉伯霉素）除了少量18和消除产物20。
• Synthetic anthracyclinones. 15. An improved route to 8-demethoxyaranciamycinone and synthesis of the .alpha.-L-daunosamine glycosides
  作者：Karsten Krohn、Erwin Broser

  DOI：10.1021/jo00194a017

  日期：1984.10