8-Ethyl-7,8,9,10-tetrahydro-8,11-dihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenchinon | 77825-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-Ethyl-7,8,9,10-tetrahydro-8,11-dihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenchinon
• 英文别名: 6,9-dihydroxy-9-ethyl-4-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione
• CAS: 77825-06-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: NFFGYVUCMZTTNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Ethyl-7,8,9,10-tetrahydro-8,11-dihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenchinon 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (9R,10S)-9-ethyl-4,6,9,10-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环酮，XVIII。13-脱氧-6- deoxydaunomycinone的合成和β 1 -citromycinone

  摘要：

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811216
• 作为产物：
  描述：

  2-<(9,10-Dihydro-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-9,10-dioxo-2-anthryl)methyl>-3-oxovaleriansaeure-ethylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 8-Ethyl-7,8,9,10-tetrahydro-8,11-dihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenchinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环酮，XVIII。13-脱氧-6- deoxydaunomycinone的合成和β 1 -citromycinone

  摘要：

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811216

文献信息

• A general route for total synthesis of 9-alkyl-9-hydroxy aklavinones and pyrromycinones
  作者：Frank M. hauser、Subbaro prasanna

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91533-9

  日期：1984.1

  -A general route for convergent, regiospecific synthesis of 9-alkyl-9-hydroxy anthracyclinones with the aklavin and pyrromycin oxygenation patterns is described.

  -描述了具有aklavin和pyromycin氧合模式的9-烷基-9-羟基蒽环素的会聚，区域特异性合成的一般路线。
• Krohn, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6-7, p. 575 - 576
  作者：Krohn

  DOI：——

  日期：——