(+/-) 1,2-epoxy-5,7-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione | 84341-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-) 1,2-epoxy-5,7-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: 7,8,9,10-Tetrahydro-1,11-dihydroxy-8-methyl-7,8-epoxy-5,12-naphthacendion
• CAS: 84341-00-4；95455-74-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₅
• 分子量: 322.317
• InChiKey: MEDPHXVBYDXFCM-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) 1,2-epoxy-5,7-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7,8,9,10-Tetrahydro-1,r-7,t-8,11-tetrahydroxy-c-8-methyl-5,12-naphthacendion
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXI。3-去甲氧基阿拉伯霉素的合成

  摘要：

  分子8b的分子内Wittig反应生成二氢萘9b，可以通过顺式羟基化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化转化为酮醇16。可以通过溴化-然后用稀碱处理-或通过直接碱催化的羟基化引入C-4处的羟基，从而为2,4-顺式二醇18提供高立体选择性。溴化产物的反应17一/ 17 b与三氟甲磺酸银主要给出了差向异构体的2,4-反式二醇19（3-去甲氧基阿拉伯霉素）除了少量18和消除产物20。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821012
• 作为产物：
  描述：

  1,8-Bis(2,2-dimethyl-1-oxopropyloxy)-3-methyl-2-(3-oxobutyl)-9,10-anthrachinon 在 18-冠醚-6 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-) 1,2-epoxy-5,7-dihydroxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXI。3-去甲氧基阿拉伯霉素的合成

  摘要：

  分子8b的分子内Wittig反应生成二氢萘9b，可以通过顺式羟基化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化转化为酮醇16。可以通过溴化-然后用稀碱处理-或通过直接碱催化的羟基化引入C-4处的羟基，从而为2,4-顺式二醇18提供高立体选择性。溴化产物的反应17一/ 17 b与三氟甲磺酸银主要给出了差向异构体的2,4-反式二醇19（3-去甲氧基阿拉伯霉素）除了少量18和消除产物20。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821012