1,11-Dihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacendion | 84341-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,11-Dihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacendion
• 英文别名: boshramycinone A；1,11-dihydroxy-8-methyltetracene-5,12-dione
• CAS: 84341-04-8
• 化学式: C₁₉H₁₂O₄
• 分子量: 304.302
• InChiKey: MFJPYKFBOXNXHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Chlormethyl-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-9,10-anthrachinon 在 18-冠醚-6 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorate 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 1,11-Dihydroxy-8-methyl-5,12-naphthacendion
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXI。3-去甲氧基阿拉伯霉素的合成

  摘要：

  分子8b的分子内Wittig反应生成二氢萘9b，可以通过顺式羟基化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化转化为酮醇16。可以通过溴化-然后用稀碱处理-或通过直接碱催化的羟基化引入C-4处的羟基，从而为2,4-顺式二醇18提供高立体选择性。溴化产物的反应17一/ 17 b与三氟甲磺酸银主要给出了差向异构体的2,4-反式二醇19（3-去甲氧基阿拉伯霉素）除了少量18和消除产物20。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821012

文献信息

• Regiospecific synthesis of tetracyclic alkenes precursors of various anthracyclinones
  作者：J.P. Gesson、J.C. Jacquesy、B. Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88014-4

  日期：1983.1

  The preparation of novel trimethylsilylketene acetals and their cycloaddition with juglone are described, thus constituting a rapid and regiospecific access to key 11-deoxyanthracycline intermediates.

  描述了新型三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的制备及其与juglone的环加成反应，从而构成了对关键的11-脱氧蒽环类中间体的快速和区域专一性获取。
• Synthetische Anthracyclinone, XXI. Synthese des 3-Desmethoxyaranciamycinons
  作者：Karsten Krohn、Erwin Broser

  DOI：10.1002/jlac.198219821012

  日期：1982.10.18

  Die intramolekulare Wittig-Reaktion des Ylids 8b führt zum Dihydronaphthacen 9b, das durch cis-Hydroxylierung und Pyridiniumchlorochromat-Oxidation zum Ketol 16 umgewandelt werden kann. Eine Hydroxygruppe an C-4 kann entweder durch Bromierung — gefolgt von Behandlung mit verdünntem Alkali — oder durch direkte basenkatalysierte Hydroxylierung eingeführt werden und liefert mit hoher Stereoselektivität

  分子8b的分子内Wittig反应生成二氢萘9b，可以通过顺式羟基化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化转化为酮醇16。可以通过溴化-然后用稀碱处理-或通过直接碱催化的羟基化引入C-4处的羟基，从而为2,4-顺式二醇18提供高立体选择性。溴化产物的反应17一/ 17 b与三氟甲磺酸银主要给出了差向异构体的2,4-反式二醇19（3-去甲氧基阿拉伯霉素）除了少量18和消除产物20。