3-Formyl-1,8-dihydroxy-2-(3-oxobutyl)-9,10-anthrachinon | 84341-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-Formyl-1,8-dihydroxy-2-(3-oxobutyl)-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-3-(3-oxobutyl)anthracene-2-carbaldehyde
• CAS: 84341-07-1
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: DSMBCRRHKJPJDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  108.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Chlormethyl-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-9,10-anthrachinon 在 18-冠醚-6 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorate 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 三氯化铝 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 3-Formyl-1,8-dihydroxy-2-(3-oxobutyl)-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXI。3-去甲氧基阿拉伯霉素的合成

  摘要：

  分子8b的分子内Wittig反应生成二氢萘9b，可以通过顺式羟基化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化转化为酮醇16。可以通过溴化-然后用稀碱处理-或通过直接碱催化的羟基化引入C-4处的羟基，从而为2,4-顺式二醇18提供高立体选择性。溴化产物的反应17一/ 17 b与三氟甲磺酸银主要给出了差向异构体的2,4-反式二醇19（3-去甲氧基阿拉伯霉素）除了少量18和消除产物20。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821012

文献信息

• A general and regiospecific route to tetracyclic alkenes in the 11-deoxyanthra'cyclinone series
  作者：Jean-Plerre Gesson、Jean-Claude Jacquesy、Brigitte Renoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91536-4

  日期：——

  from Hagemann's ester the preparation of new ketene acetals 4a and 4b and their cycloaddition with juglone derivatives to give ll-deoxytetracyclic alkenes 20 and 21 are described Furthermore the first total synthesis of(±)-auramycinone (8) has been completed from 20 in only nine overall steps from juglone.

  从哈格曼的起始酯新烯酮的制备缩醛图4a和图4b以及它们与胡桃醌衍生物的环加成，得到LL-deoxytetracyclic烯烃20和21被进一步描述的第一全合成（±）-auramycinone（8）已经从完成20在距juglone仅9步之遥。