1-Hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon | 77825-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-Hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon
• 英文别名: 1-Hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2-(3-oxopentyl)anthracene-9,10-dione；1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2-(3-oxopentyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 77825-03-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: DZPJALURSSXNKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 3-氯苯甲酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (+/-) 1,2-epoxy-2-ethyl-5,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环酮，XVIII。13-脱氧-6- deoxydaunomycinone的合成和β 1 -citromycinone

  摘要：

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811216
• 作为产物：
  描述：

  1-Hydroxy-2-hydroxymethyl-8-methoxy-3-methyl-9,10-anthrachinon 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 1-Hydroxy-8-methoxy-3-methyl-2-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环酮，XVIII。13-脱氧-6- deoxydaunomycinone的合成和β 1 -citromycinone

  摘要：

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811216

文献信息

• Krohn, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 6-7, p. 575 - 576
  作者：Krohn

  DOI：——

  日期：——
• Synthetische Anthracyclinone, XVIII. Synthese des 13-Desoxo-6-desoxydaunomycinons und des β₁-Citromycinons
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1002/jlac.198119811216

  日期：1981.12.24

  Der 8-O-Methylether 5b des Chrysophanols wird über eine regioselektive Dienreaktion von Juglon (2) mit 3-Methyl-1-trimethylsiloxy-1,3-butadien (3), Methylierung des Addukts 4a, Spaltung des Trimethylsilylethers 4c und Pyridinium-chlorochromat-(PCC-)Oxidation von 4d zu 5b erhalten. Ein Substituent an C-2 kann durch Hydroxymethylierung von 5b zu 6a gefolgt von Kettenverlängerung zum Keton 8a eingeführt

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。