8-Ethyl-11-hydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenchinon | 39546-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 8-Ethyl-11-hydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenchinon
• 英文别名: 8-Ethyl-11-hydroxy-1-methoxytetracene-5,12-dione；8-ethyl-11-hydroxy-1-methoxytetracene-5,12-dione
• CAS: 39546-40-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: MCECKNWHWTWOFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Ethyl-11-hydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenchinon 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,11-Dihydroxy-8-ethyl-5,12-tetracenchinon
  参考文献：
  名称：

  Horii,Z. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 11, p. 2502 - 2506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Brommethyl-1-(2,2-dimethylpropionyloxy)-8-methoxy-2-(3-oxopentyl)-9,10-anthrachinon 在 硫酸 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-Ethyl-11-hydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenchinon
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环酮，XVIII。13-脱氧-6- deoxydaunomycinone的合成和β 1 -citromycinone

  摘要：

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811216

文献信息

• Synthetische Anthracyclinone, XVIII. Synthese des 13-Desoxo-6-desoxydaunomycinons und des β₁-Citromycinons
  作者：Karsten Krohn

  DOI：10.1002/jlac.198119811216

  日期：1981.12.24

  Der 8-O-Methylether 5b des Chrysophanols wird über eine regioselektive Dienreaktion von Juglon (2) mit 3-Methyl-1-trimethylsiloxy-1,3-butadien (3), Methylierung des Addukts 4a, Spaltung des Trimethylsilylethers 4c und Pyridinium-chlorochromat-(PCC-)Oxidation von 4d zu 5b erhalten. Ein Substituent an C-2 kann durch Hydroxymethylierung von 5b zu 6a gefolgt von Kettenverlängerung zum Keton 8a eingeführt

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。
• Horii,Z. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, # 11, p. 2502 - 2506
  作者：Horii,Z. et al.

  DOI：——

  日期：——