(+/-) 1,2-epoxy-2-ethyl-5,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione | 78757-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-) 1,2-epoxy-2-ethyl-5,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: 7,8-Epoxy-8-ethyl-7,8,9,10-tetrahydro-1,11-dihydroxy-5,12-naphthacenchinon
• CAS: 78757-89-8；80926-97-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₅
• 分子量: 336.344
• InChiKey: OHPRIPVRVMMPMQ-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) 1,2-epoxy-2-ethyl-5,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (9R,10S)-9-ethyl-4,6,9,10-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环酮，XVIII。13-脱氧-6- deoxydaunomycinone的合成和β 1 -citromycinone

  摘要：

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811216
• 作为产物：
  描述：

  8-Ethyl-7,8,9,10-tetrahydro-8,11-dihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenchinon 在 三氯化铝 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+/-) 1,2-epoxy-2-ethyl-5,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环酮，XVIII。13-脱氧-6- deoxydaunomycinone的合成和β 1 -citromycinone

  摘要：

  Chrysophanols的8- O甲基醚5b是二烯ju（2）与加合物4a的3-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（3）甲基化，三甲基甲硅烷基醚4c裂解和吡啶鎓的区域选择性反应氯铬酸盐-（PCC）氧化4d至5b。可以通过5b到6a的羟甲基化，然后扩链到酮8a来引入C-2处的取代基。用镁处理后，受保护的一溴化物8f变为9a在C-10环化并立体选择性地羟基化为天然产物9b。的反式-7,8-二醇13C是通过烯烃的环氧化可访问12中，环氧化物的开口13A用乙酸钠和皂化13b中。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119811216