7,8,9,10-Tetrahydro-8,11-dihydroxy-1-methoxy-8-methyl-5,12-naphthacendion | 112740-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 7,8,9,10-Tetrahydro-8,11-dihydroxy-1-methoxy-8-methyl-5,12-naphthacendion
• 英文别名: 7,11-dideoxyfeudomycinone C；6,9-dihydroxy-4-methoxy-9-methyl-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 112740-42-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: ORSDENZFLWYWCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-Tetrahydro-8,11-dihydroxy-1-methoxy-8-methyl-5,12-naphthacendion 生成 11-deoxyfeudomycinone D
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naturally occuring quinones. Part 20. Tandem Michael/Diels-Alder addition as a new strategy toward tetracyclic systems: synthesis of 11-deoxyanthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a013
• 作为产物：
  描述：

  2-Chlormethyl-1-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-9,10-anthrachinon 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 7,8,9,10-Tetrahydro-8,11-dihydroxy-1-methoxy-8-methyl-5,12-naphthacendion
  参考文献：
  名称：

  合成蒽环，XXI。3-去甲氧基阿拉伯霉素的合成

  摘要：

  分子8b的分子内Wittig反应生成二氢萘9b，可以通过顺式羟基化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化转化为酮醇16。可以通过溴化-然后用稀碱处理-或通过直接碱催化的羟基化引入C-4处的羟基，从而为2,4-顺式二醇18提供高立体选择性。溴化产物的反应17一/ 17 b与三氟甲磺酸银主要给出了差向异构体的2,4-反式二醇19（3-去甲氧基阿拉伯霉素）除了少量18和消除产物20。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821012

文献信息

• KROHN, K.;BROSER, E., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 10, 1907-1919
  作者：KROHN, K.、BROSER, E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of naturally occuring quinones. Part 20. Tandem Michael/Diels-Alder addition as a new strategy toward tetracyclic systems: synthesis of 11-deoxyanthracyclinones
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1021/jo00241a013

  日期：1988.3
• Synthetische Anthracyclinone, XXI. Synthese des 3-Desmethoxyaranciamycinons
  作者：Karsten Krohn、Erwin Broser

  DOI：10.1002/jlac.198219821012

  日期：1982.10.18

  Die intramolekulare Wittig-Reaktion des Ylids 8b führt zum Dihydronaphthacen 9b, das durch cis-Hydroxylierung und Pyridiniumchlorochromat-Oxidation zum Ketol 16 umgewandelt werden kann. Eine Hydroxygruppe an C-4 kann entweder durch Bromierung — gefolgt von Behandlung mit verdünntem Alkali — oder durch direkte basenkatalysierte Hydroxylierung eingeführt werden und liefert mit hoher Stereoselektivität

  分子8b的分子内Wittig反应生成二氢萘9b，可以通过顺式羟基化和吡啶鎓氯铬酸盐氧化转化为酮醇16。可以通过溴化-然后用稀碱处理-或通过直接碱催化的羟基化引入C-4处的羟基，从而为2,4-顺式二醇18提供高立体选择性。溴化产物的反应17一/ 17 b与三氟甲磺酸银主要给出了差向异构体的2,4-反式二醇19（3-去甲氧基阿拉伯霉素）除了少量18和消除产物20。