methyl 11,12-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate | 68042-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 11,12-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
• 英文别名: methyl 11,12-dihydroxy-dehydroabietate；Methyl-11,12-dihydroxydehydroabietat；methyl (1R,4aS,10aR)-5,6-dihydroxy-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 68042-88-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: IENXNFFJRVINGY-GQWLDOHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11,12-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl-12-methoxy-11,14-dioxoabieta-8,12-dien-18-oat
  参考文献：
  名称：

  Ohtsuka,Y.; Tahara,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 2007 - 2013

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  11-amino-12-hydroxy-abieta-8,11,13-trien-18-oic acid methyl ester 生成 methyl 11,12-dihydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Ohtsuka,Y.; Tahara,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 2007 - 2013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catechols from abietic acid
  作者：B Gigante、C Santos、A.M Silva、M.J.M Curto、M.S.J Nascimento、E Pinto、M Pedro、F Cerqueira、M.M Pinto、M.P Duarte、A Laires、J Rueff、J Gonçalves、M.I Pegado、M.L Valdeira

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00063-4

  日期：2003.4

  Catechols from abietic acid were prepared by a short and good yielding chemical process and further evaluated for several biological activities namely, antifungal, antitumoral, antimutagenic, antiviral, antiproliferative and inhibition of nitric oxide. Their properties were compared with those of carnosic acid (6), a naturally occurring catechol with an abietane skeleton and known to possess potent

  由松香酸制备的邻苯二酚是通过短且高产率的化学过程制备的，并进一步评估了几种生物活性，即抗真菌，抗肿瘤，抗诱变，抗病毒，抗增殖和抑制一氧化氮。将它们的性质与肌酸（6）进行了比较，肌酸是一种天然的邻苯二酚，具有abietane骨架，已知具有强大的抗氧化活性以及抗癌和抗病毒特性。在所有合成的邻苯二酚中，受试化合物2表现出最好的活性，比肌酸强。
• Discovery of Novel Bioactive Tanshinones and Carnosol Analogues against Breast Cancer
  作者：Miguel A. González-Cardenete、Natalia González-Zapata、Lucinda Boyd、Fatima Rivas

  DOI：10.3390/cancers15041318

  日期：——

  The abietane diterpenoids ferruginol (1), tanshinone IIA (3), and carnosol (4) are well-known for their interesting pharmacological properties, including antitumor, similar to other natural and semisynthetic abietanes. In this study, a pair of semisynthetic C18-functionalized analogues of 3 and 4 were prepared from the commercially available (+)-dehydroabietylamine or readily obtained methyl dehydroabietate. Semisynthetic ferruginol (1) and some selected analogues, together with the synthesized analogues, were tested in vitro for the inhibition of proliferation in four breast cancer cell lines, SUM149, MDA-MB231, T47D, and MCF07. As a result, several tested abietane analogues decreased cell proliferation and enhanced cell death, with IC50 in the range 1.3–18.7 μM. This work demonstrates the antitumor activities of two tested compounds, making these molecules interesting for the development of new anticancer agents.

  与其他天然和半合成阿比特烷相似，阿比特烷二萜类化合物铁杉醇（1）、丹参酮 IIA（3）和卡洛索醇（4）因其有趣的药理特性（包括抗肿瘤）而闻名。在本研究中，我们利用市售的 (+)-dehydroabietylamine 或容易获得的脱氢阿比坦酸甲酯制备了一对半合成的 C18 功能化的 3 和 4 类似物。半合成阿魏新醇（1）和一些精选的类似物以及合成的类似物在体外测试了对四种乳腺癌细胞系（SUM149、MDA-MB231、T47D 和 MCF07）增殖的抑制作用。结果显示，几种受测的阿比坦类似物都能减少细胞增殖并增强细胞死亡，其 IC50 在 1.3-18.7 μM 之间。这项工作证明了两种受测化合物的抗肿瘤活性，使这些分子成为开发新抗癌剂的热点。
• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial Activity of the Rearranged Abietane Prattinin A and Its Synthetic Derivatives
  作者：Mustapha Ait El Had、Manal Zefzoufi、Houda Zentar、Lahoucine Bahsis、Mouhi Eddine Hachim、Adib Ghaleb、Choukri Khelifa-Mahdjoubi、Hafida Bouamama、Ramón Alvarez-Manzaneda、José Justicia、Rachid Chahboun

  DOI：10.3390/molecules29030650

  日期：——

  comparable to that of the standard antibiotic ciprofloxacin, and strong activity against S. aureus, with an MIC of 23.4 µg/mL. Furthermore, we assessed the stability of these derivative compounds as potential antimicrobial agents and determined their interactions with the crystal structure of the protein receptor mutant TEM-12 from E. coli (pdb:1ESU) using molecular docking via UCSF Chimera software 1.17

  利用松香酸合成了天然产物Prattinin A和一些新的衍生物。评估了最终产品和精选中间体对三种人类致病菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌）的抗菌活性。结果表明，抗菌活性根据化合物的化学结构而变化。值得注意的是，化合物 27 对大肠杆菌和铜绿假单胞菌表现出最强的活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 11.7 µg/mL，与标准抗生素环丙沙星相当，对金黄色葡萄球菌也具有很强的活性， MIC 为 23.4 µg/mL。此外，我们评估了这些衍生化合物作为潜在抗菌剂的稳定性，并通过 UCSF Chimera 软件 1.17.3 使用分子对接确定了它们与大肠杆菌蛋白受体突变体 TEM-12 (pdb:1ESU) 晶体结构的相互作用。结果表明 27 具有作为天然抗生素的潜力。
• Ohtsuka,Y.; Tahara,A., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 2007 - 2013
  作者：Ohtsuka,Y.、Tahara,A.

  DOI：——

  日期：——