毛茶碱 | 16049-28-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 毛茶碱
• 中文别名: (2R)-2-[(2S,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并[2,3-a]喹嗪-2-基]丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 20-epi-antirhine
• 英文别名: (+)-antirhine；(-)-antirhine；antirhine；2-(1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-but-3-en-1-ol；Antirhin；(2R)-2-[(2S,12bS)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 16049-28-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: RYMNVEAAYOFGCI-DEYYWGMASA-N

物化性质

• 沸点：
  488.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毛茶碱 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到18,19-Dihydroantirhine
  参考文献：
  名称：

  Antirhine生物碱合成的一般策略：（±）-Antirhine，（±）-18,19-Dihydroantirhine及其20-表异构体的不同总合成。

  摘要：

  在这项研究中开发了抗莱茵生物碱的一般合成策略。2-氨基肉桂酸乙酯和4-溴吡啶-2-甲醛的氰化物催化的亚氨基-斯特特反应得到相应的吲哚-3-乙酸衍生物。随后形成六元C环，然后在C-15上反式选择安装两个碳原子的单元，可快速进入关键中间体。将取代基立体选择性地安装在C-20上，可以合成（±）-鸟氨酸，（±）-18,19-二氢鸟氨酸及其20个受体，这是抗莱茵家族中所有已知的天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00544
• 作为产物：
  描述：

  <6S,4R(1'S)>-6-hydroxy-4-<1'-(1',2'-dihydroxyethyl)>-N-tryptophyl-2-piperidone-2'-6-anhydro 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 三丁基膦 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 毛茶碱
  参考文献：
  名称：

  （-）-鸟氨酸的全合成中的碳水化合物

  摘要：

  酰胺5通过吡喃糖3和色胺4的缩合得到; 在几个步骤中，吲哚并喹喔啉13a的制备具有2β-H构型的完美立体控制；然后从13a实现了（-）-鸟氨酸2的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80018-2

文献信息

• Hydrolysis and selective reduction with yeast: enantiospecific synthesis of antirhine from secologanin
  作者：Richard T. Brown、Bukar E. N. Dauda、Cid A. M. Santos

  DOI：10.1039/c39910000825

  日期：——

  Glucoside hydrolysis and chemoselective reduction of secologanin ethylene acetal 2 with baker's yeast affords a C-1 reduced aglucone 4 from which (+)-antirhine 8 is obtained in a four-step sequence.

  用面包酵母水解葡萄糖苷并化学选择性还原 secologanin 乙烯缩醛 2，可得到 C-1 还原型葡萄糖苷 4，并通过四步顺序从中得到 (+)-antirhine 8。
• Synthesis of a potential synthon for the chiral synthesis of the corynanthe-type indole alkaloids: enantioselective total synthesis of (–)-antirhine
  作者：Seiichi Takano、Nobuhiko Tamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39810001155

  日期：——

  The chiral formylmethyl(vinyl)tetrahydro-pyranone (16), a potential versatile synthon for the chiral synthesis of the Corynanthe-type indole alkaloids, has been synthesised and converted into (–)-antirhine, the major alkaloid of Antirhea putaminosa(F. Muell.) Bail.

  手性甲酰基甲基（乙烯基）四氢吡喃酮（16）是手性合成Corynanthe型吲哚生物碱的潜在通用合成子，现已合成并转化为（-）-鸟氨酸，Antithhea putaminosa（F. Muell。）保释。
• A highly enantioselective synthesis of (−)-antirhine by chemo-enzymatic approach
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Marina Mauro、Giovanni Palmisano、Daniele Passarella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85357-6

  日期：1994.1

  (−)-Antirhine 2 was synthesized in an efficient and stereocontrolled fashion from the readily available (1R-2S)-cyclohexene dimethanol monoacetate 6. A key step was the regio- and stereoselective Pictet Spengler cyclization of the masked dialdehyde 12 to the indoloquinolizidinone 13.

  （ - ） - Antirhine 2被以有效和立体控制的方式合成从容易获得的（1 - [R -2小号） -环己烯二甲醇单乙酸酯6。关键的一步是将掩蔽的二醛12转化为吲哚喹啉并二酮13的区域选择性和立体选择性Pictet Spengler环化。
• A total synthesis of (-)-antirhine.
  作者：TOSHIO SUZUKI、ETSUKO SATO、KATSUO UNNO、TETSUJI KAMETANI

  DOI：10.1248/cpb.34.3135

  日期：——

  Total synthesis of (-)-antirhine (5) has been achieved from a potentially useful chiral synthon, (3R)-[3-hydroxy-(E)-prop-1-enyl]cyclopentanone (2) [derived from (R)-1, 2-isopropylideneglyceraldehyde (1)], via the β, γ-unsaturated aldehyde (12), which was obtained by mild hydrolysis of the α-cyano-N, N-dimethylaminocyclopentanone (11).

  (-)-antirhine（5）的全合成是从一种潜在有用的手性合成物 (3R)-[3-羟基-(E)-丙-1-烯基]环戊酮 (2) [来自 (R)-1、2-异亚丙基甘油醛 (1)]，通过β，γ-不饱和醛 (12)，后者是通过温和水解 α-氰基-N，N-二甲基氨基环戊酮 (11) 而得到的。
• Enantio- and stereocontrolled syntheses of (−)-semburin, (+)-N-benzoylmeroquinene aldehyde, (−)-antirhine, and (+)-isocorynantheol from common (+)-norcamphor
  作者：Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00543-l

  日期：1995.5

  A general enantio- and stereocontrolled route to the representative secologanin natural products, (−)-semburin, (+)-N-benzoylmeroquinene aldehyde, (−)-antirhine, and (+)-isocorynantheol, has been developed starting from (+)-norcamphor as a common chiral building block.

  从（+）开始已开发出一种典型的对映体和立体控制的途径，以代表代表性的secologanin天然产物（-）-semburin，（+）- N-苯甲酰基间苯二酚醛，（-）-黄嘌呤和（+）-异紫ry醇。 -norcamphor作为常见的手性构建基块。