<6S,4R(1'S)>-6-hydroxy-4-<1'-(1',2'-dihydroxyethyl)>-N-tryptophyl-2-piperidone-2'-6-anhydro | 136945-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <6S,4R(1'S)>-6-hydroxy-4-<1'-(1',2'-dihydroxyethyl)>-N-tryptophyl-2-piperidone-2'-6-anhydro
• 英文别名: (6S,4R(1'S))-6-hydroxy-4-[1'-(1',2'-dihydroxyethyl)]-N-tryptophyl-2-piperidone-2'-6-anhydro；(1S,4S,5R)-4-hydroxy-8-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one
• CAS: 136945-87-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: YARFCDYOAHGWPY-MJEQTWJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <6S,4R(1'S)>-6-hydroxy-4-<1'-(1',2'-dihydroxyethyl)>-N-tryptophyl-2-piperidone-2'-6-anhydro 在 palladium on activated charcoal pyridine-SO3 complex 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2-[(1S,4S,5R)-8-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-7-oxo-2-oxa-8-azabicyclo[3.3.1]nonan-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-鸟氨酸的全合成中的碳水化合物

  摘要：

  酰胺5通过吡喃糖3和色胺4的缩合得到; 在几个步骤中，吲哚并喹喔啉13a的制备具有2β-H构型的完美立体控制；然后从13a实现了（-）-鸟氨酸2的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80018-2
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 3-C-(carboxy-methylene)-2,3-didesoxy-α-β-D-erythro-pentapyranose 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到<6S,4R(1'S)>-6-hydroxy-4-<1'-(1',2'-dihydroxyethyl)>-N-tryptophyl-2-piperidone-2'-6-anhydro
  参考文献：
  名称：

  Alcaloïdesindoliques：新式通过碳水合物接近合成

  摘要：

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80014-4

文献信息

• Stereospecific synthesis of a 2β-H-indoloquinolizidinone: Key intermediate in indole alkaloids synthesis
  作者：A. Pancrazi、J. Kervagoret、Q. Khuong-Huu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92154-3

  日期：1991.1

  The pyranose 4 yielded the 2-oxa-8-aza-bicyclo [3.3.1] nonane 14 by condensation with tryptamine 7; the intermediate acyliminium 18 led to the expected 2β-H-indoloquinolizidinone 15ab through a Pictet-Spengler cyclisation.

  吡喃糖4通过与色胺7缩合而产生2-氧杂-8-氮杂双环[3.3.1]壬烷14。中间的acyliminium 18通过Pictet-Spengler环化反应产生了预期的2β-H-吲哚并喹喔啉酮15ab。
• Alcaloïdes indoliques : Nouvelles approches de synthèse via les hydrates de carbone
  作者：Q. Khuong-Huu、J. Nemlin、J. Kervagoret、A. Pancrazi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80014-4

  日期：1992.1

  New approach in total synthesis of indole alkaloids was invented using carbohydrates. Stereocontrolled 15α-H and 15β-H derivatives such as 26a,b and 30a,b were obtained using the same sugar 24. A pure 3α-H, 15α-H compound 32a,b was also prepared an acyliminium intermediate in a Pictet-Spengler condensation with tryptamine.

  使用碳水化合物发明了吲哚生物碱全合成的新方法。使用相同的糖24获得立体控制的15α-H和15β-H衍生物，例如26a，b和30a，b。还通过与色胺的Pictet-Spengler缩合反应制备了纯的3α-H，15α-H化合物32a，b。
• Carbohydrates in total synthesis of (−)-antirhine
  作者：A. Pancrazi、J. Kervagoret、Q. Khuong-Huu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80018-2

  日期：1991.1

  obtained by condensation between pyranose 3 and tryptamine 4 ; in few steps, the indoloquinolizidine 13a was prepared with a perfect stereocontrol of the 2β-H configuration ; total synthesis of (−)-antirhine 2 was then achieved from 13a.

  酰胺5通过吡喃糖3和色胺4的缩合得到; 在几个步骤中，吲哚并喹喔啉13a的制备具有2β-H构型的完美立体控制；然后从13a实现了（-）-鸟氨酸2的全合成。