(3S,4R,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,3Z,5R,6R,7R,8Z,11R,12S,13S,14R,15R,16Z)-2,6,12-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]oxan-2-one | 208984-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4R,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,3Z,5R,6R,7R,8Z,11R,12S,13S,14R,15R,16Z)-2,6,12-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]oxan-2-one
• CAS: 208984-65-0
• 化学式: C₆₄H₁₁₈O₈Si₄
• 分子量: 1127.98
• InChiKey: HNYMOSOYNKPSQU-PGNIRNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.54
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,3Z,5R,6R,7R,8Z,11R,12S,13S,14R,15R,16Z)-2,6,12-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]oxan-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到(3S,4R,5R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-6-[(3Z,8Z,16Z)-(2R,5R,6R,7R,11R,12S,13S,14R,15R)-2,6,12-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-14-hydroxy-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-nonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二乙基异丙基胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 碘 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 、 magnesium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethyl-6-[(2R,3Z,5R,6R,7R,8Z,11R,12S,13S,14R,15R,16Z)-2,6,12-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethylnonadeca-3,8,16,18-tetraenyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Yuping Qiu、David R. Jones、Kaoru Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00153a030

  日期：1995.12

  formulae (2) and (13> and the enantiomeric and diastereoisomeric forms thereof are disclosed as are methods for their preparation and novel intermediates used in such methods. Their use in the total synthesis of a compound of formula (1> and enantiomeric and diastereoismeric forms thereof is disclosed. Also claimed are various intermediates prepared in synthesising (1) from (2) and (13).

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。