(2R,3R,4S,5S,6R,8Z,10R,11R,12R,13Z,15R)-5,11,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-16-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethylhexadeca-8,13-dien-1-ol | 208984-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R,8Z,10R,11R,12R,13Z,15R)-5,11,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-16-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethylhexadeca-8,13-dien-1-ol
• CAS: 208984-62-7
• 化学式: C₆₃H₁₂₂O₈SSi₄
• 分子量: 1152.06
• InChiKey: VAHAGWXBABMFCB-QKPMEPGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.35
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R,8Z,10R,11R,12R,13Z,15R)-5,11,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-16-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethylhexadeca-8,13-dien-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R,8Z,10R,11R,12R,13Z,15R)-5,11,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-16-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethylhexadeca-8,13-dienal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 二乙基异丙基胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 碘 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R,8Z,10R,11R,12R,13Z,15R)-5,11,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-16-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethylsulfanyl-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethylhexadeca-8,13-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。

  DOI：

  10.1021/ja00153a030

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Discodermolide
  作者：Amos B. Smith、Yuping Qiu、David R. Jones、Kaoru Kobayashi

  DOI：10.1021/ja00153a030

  日期：1995.12

  formulae (2) and (13> and the enantiomeric and diastereoisomeric forms thereof are disclosed as are methods for their preparation and novel intermediates used in such methods. Their use in the total synthesis of a compound of formula (1> and enantiomeric and diastereoismeric forms thereof is disclosed. Also claimed are various intermediates prepared in synthesising (1) from (2) and (13).

  公开了新的式 (2) 和 (13> 化合物及其对映异构体和非对映异构体形式，以及它们的制备方法和在这些方法中使用的新中间体。它们在式 (1>) 化合物和对映异构体的全合成中的用途公开了其非对映异构形式，还要求保护在从(2)和(13)合成(1)中制备的各种中间体。