4-<(4aαH,5aβH,8aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5α-<(trimethylsilyl)oxy>oxireno<2,3>naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>but-3-in-2-ol | 123218-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<(4aαH,5aβH,8aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5α-<(trimethylsilyl)oxy>oxireno<2,3>naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>but-3-in-2-ol
• 英文别名: 4-{(4aαH,5aβH,8aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5α-[(trimethylsilyl)oxy]oxireno[2,3]naphtho(1,8-de)[1,3]dioxin-3aα(3bH)-yl}but-3-in-2-ol
• CAS: 123218-19-9；123355-17-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: ALYBNVSHLVSSSW-CCQYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(4aαH,5aβH,8aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5α-<(trimethylsilyl)oxy>oxireno<2,3>naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>but-3-in-2-ol 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 109.25h， 生成 rac-2-<(6'aαH,7'aβH)-Decahydro-3'α-hydroxy-1'aβ,2'aβ,5β,6',6'-pentamethyl-7-oxospiro,2'(1'aH)-naphth<2,3-b>oxiren>-5-yl>-ethyl 3-Methylbut-2-enoat
  参考文献：
  名称：

  模具合成物和类似物Verbindungen的模具†

  摘要：

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730433
• 作为产物：
  描述：

  rac-(4aβH)-Decahydro-8α-hydroxy-2α,5,5,8aβ-tetramethylnaphthalin-1,4-dion 在 aluminum oxide 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-<(4aαH,5aβH,8aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5α-<(trimethylsilyl)oxy>oxireno<2,3>naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>but-3-in-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (±)erigerol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82378-3