Methyl rac-<(Z)-5-(4aαH,5aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5α-<(trimethylsilyl)oxy>oxireno<2,3>-naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>-3-methylpent-2-enoat | 123218-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl rac-<(Z)-5-(4aαH,5aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5α-<(trimethylsilyl)oxy>oxireno<2,3>-naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>-3-methylpent-2-enoat
• 英文别名: Methyl rac-{(Z)-5-(4aαH,5aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5α-[(trimethylsilyl)oxy]oxireno[2,3]-naphtho(1,8-de)[1,3]dioxin-3aα(3bH)-yl}-3-methylpent-2-enoat
• CAS: 123218-22-4；123286-29-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₆Si
• 分子量: 494.744
• InChiKey: MVNRSOSQYBKBCJ-UNMUQPEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl rac-<(Z)-5-(4aαH,5aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5α-<(trimethylsilyl)oxy>oxireno<2,3>-naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>-3-methylpent-2-enoat 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 Methyl rac-(6'aβH,7'aαH)-Decahydro-1'aα,2'aα,5α(und β),6',6'-pentamethyl-3'β,7'α-bis<(triethylsilyl)oxy>spiro,2'(1'aH)-naphth<2,3-b>oxiren>-5-acetat
  参考文献：
  名称：

  模具合成物和类似物Verbindungen的模具†

  摘要：

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730433
• 作为产物：
  描述：

  rac(4aαH,5aβH,8aαH)-3aα-Ethinyldecahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5α<(trimethylsilyl)oxy>oxireno<2,3>naphtho<1,8-de><1,3>dioxin 在 Lindlar's catalyst manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 Methyl rac-<(Z)-5-(4aαH,5aαH)-Octahydro-2,2,3bα,6,6,8bα-hexamethyl-5α-<(trimethylsilyl)oxy>oxireno<2,3>-naphtho<1,8-de><1,3>dioxin-3aα(3bH)-yl>-3-methylpent-2-enoat
  参考文献：
  名称：

  模具合成物和类似物Verbindungen的模具†

  摘要：

  拉丹烷二萜类紫杉醇及其类似化合物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730433

文献信息

• The total synthesis of (±)erigerol
  作者：Frank Kienzle、Josef Stadlwieser、Werner Rank、Ingrid Mergelsberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82378-3

  日期：1988.1