三栀子甙甲酯 | 64421-28-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 三栀子甙甲酯
• 中文别名: 山栀苷甲酯
• 英文名称: shanzhiside methyl ester
• 英文别名: shanzhiside methy ester；shanzhisidemethyl ester；shanziside methyl ester；penstemoside；shanzhiside；methyl (1S,4aS,5R,7S,7aS)-5,7-dihydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 64421-28-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₁
• 分子量: 406.387
• InChiKey: KKSYAZCUYVRKML-IRDZEPHTSA-N

物化性质

• 熔点：
  90°C (dec.)
• 沸点：
  651.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

应用

山栀苷甲酯提取自双子叶植物唇形科独一味Lamiophlomis rotata (Benth.) Kudo. 的根及根状茎或全草。药理药效包括活血化淤、抗菌消炎和增强免疫力，可用于含量测定、鉴别、药理实验以及活性筛选。

化学性质：白色结晶粉末，易溶于甲醇、乙醇和水，来源于独一味。

用途：山栀苷甲酯具有止血、镇痛消肿和活血化瘀的作用。此外，它还可用于含量测定、鉴定和药理实验等。

药理药效：活血化淤、抗菌消炎、增强免疫力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三栀子甙甲酯 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以12 mg的产率得到methyl (4aS,5R,7S,7aS)-1,5,7-trihydroxy-7-methyl-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iridoid and other constituents of Canthium subcordatum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98538-8
• 作为产物：
  描述：

  8-O-乙酰山栀苷甲酯(标准品) 在 potassium carbonate 作用下， 以60 mg的产率得到三栀子甙甲酯
  参考文献：
  名称：

  Nicoletti, Marcello; Chapya, Wycliffe Andrew; Messana, Irene, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 1/2, p. 49 - 54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sweet and bitter principles of the Chinese plant drug, Bai-Yun-Shen: Revision of the assignment of the source plant and isolation of two new diterpene glycosides.
  作者：TAKASHI TANAKA、OSAMU TANAKA、ZHONGWEN LIN、JUN ZHOU

  DOI：10.1248/cpb.33.4275

  日期：——

  The assignment of the source plant of the Chinese plant drug "Bai-Yun-Shen" as Salvia digitaloides DIELS (Labiatae), was revised to Phlomis betonicoides DIELS of the same family. From roots of this plant, a sweet glycoside named phlomisoside-I (5) and a bitter glycoside named phlomisoside-II (6) were isolated. The aglycone of both compounds was proved to be baiyunol (7, furano-labdane-type diterpene), the aglycone of baiyunoside (1), which has already been isolated as the sweet principle from this plant drug. The structures of 5 and 6 were elucidated as the 3-O-α-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-glucopyranoside and the 3-O-sophoroside of 7, respectively.

  将中国植物药 "白云参 "的来源植物定为唇形科植物丹参（Salvia digitaloides DIELS），并修正为同科植物白云参（Phlomis betonicoides DIELS）。从该植物的根中分离出了一种名为 phlomisoside-I (5) 的甜苷和一种名为 phlomisoside-II (6) 的苦苷。经证实，这两种化合物的苷元都是白云醇（7，呋喃-唇丹型二萜），即白云苷（1）的苷元。5 和 6 的结构已被阐明，分别为 3-O-α-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-glucopyranoside 和 7 的 3-O-sophoroside 。
• Shanzhisin methyl ester gentiobioside, a new iridoid - isolation and synthesis
  作者：Hans Achenbach、Reiner Waibel、Ivan Addae-Mensah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78742-9

  日期：1980.1

  The title compound 1 has been isolated from and its structure deduced; 1 was synthesised from shanzhiside methyl ester.

  从其中分离出标题化合物1并推导出其结构；参见图1。1是由山之皂苷甲酯合成的。
• 28-Noroleanane-derived spirocyclic triterpenoids and iridoid glucosides from the roots of Phlomoides umbrosa (Turcz.) Kamelin & Makhm with their cytotoxic effects
  作者：Duc Dat Le、Duc Hung Nguyen、Bing Tian Zhao、Jeong Ah Kim、Seok Kyu Kim、Byung Sun Min、Jae Sue Choi、Mi Hee Woo

  DOI：10.1016/j.phytochem.2018.06.003

  日期：2018.9

  undescribed 23,24-O-isopropylidene-19(18 → 17)-abeo-28-noroleanane-derived spirocyclic triterpenoids and an undescribed 28-noroleanane-derived spirocyclic triterpenoid, together with five known 28-noroleanane-derived spirocyclic triterpenoids, were isolated and identified. In addition, three undescribed iridoid glucosides and four known ones were also identified. All the isolates were identified using spectroscopic

  四种未描述的 23,24-O-isopropylidene-19(18 → 17)-abeo-28-noroleanane 衍生的螺环三萜和一种未描述的 28-noroleanane 衍生的螺环三萜，以及五种已知的 28-noroleanane 衍生的螺环三萜隔离和识别。此外，还鉴定了三种未描述的环烯醚萜苷和四种已知的。所有分离株均采用光谱技术进行鉴定，并首次采用CD法测定了28-降油菜烷衍生的螺环三萜的绝对构型。此外，还应用碱水解法和 HPLC 分析来确认环烯醚萜苷的组成部分。评估级分和分离物对宫颈癌 (Hela)、人早幼粒细胞白血病 (HL-60)、和乳腺癌 (MCF-7) 细胞系。其中，具有醛基的 phlomisu E 表现出最强的细胞毒作用，IC50 值小于 10 μM。
• Kobayashi, Shigeru; Mima, Akira; Kihara, Masaru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 2, p. 876 - 880
  作者：Kobayashi, Shigeru、Mima, Akira、Kihara, Masaru、Imakura, Yasuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Agostini, Alessandro; Guiso, Marcella; Marini-Bettolo, Rinaldo, Gazzetta Chimica Italiana, <hi>1982</hi>, vol. 112, # 1/2, p. 9 - 12
  作者：Agostini, Alessandro、Guiso, Marcella、Marini-Bettolo, Rinaldo、Martinazzo, Giorgio

  DOI：——

  日期：——