1-benzyloxygenipin | 206755-40-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-benzyloxygenipin
• 英文别名: methyl (1R,4aS,7aS)-1-benzyloxy-7-hydroxymethyl-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate；Methyl (7R,3aS,7aS)-1-hydroxymethyl-7-benzyloxy-3,7,3a,7a-tetrahydro-6-oxa-indene-4-carboxylate；methyl (1R,4aS,7aS)-7-(hydroxymethyl)-1-phenylmethoxy-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 206755-40-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: DHYOCYHNDDERNY-QGPMSJSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxygenipin 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 1-benzyloxy-2-((4-formylphenoxy)methyl)genipher-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  子苷衍生物作为有效和选择性PTP1B抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  本文设计，合成和评估了一系列Gen子苷衍生物，作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。这些化合物大多数显示出有效的体外PTP1B抑制活性，代表性的7a和17f被发现是对该酶最有效的抑制剂，IC 50值分别为0.35和0.41μM。更重要的是，他们展示出的选择性是SHP2的4至10倍，而TCPTP是3倍。进一步的生物学活性研究表明，化合物7a，17b和17f可以有效提高胰岛素刺激的葡萄糖摄取，而没有明显的细胞毒性。随后的分子对接和结构活性关系分析表明，葡萄糖支架，苄基糖基和芳基磺酸磺酸酯显着影响活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112508
• 作为产物：
  描述：

  京尼平 、 苯甲醇 在 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 以56%的产率得到1-benzyloxygenipin
  参考文献：
  名称：

  子苷衍生物作为有效和选择性PTP1B抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  本文设计，合成和评估了一系列Gen子苷衍生物，作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。这些化合物大多数显示出有效的体外PTP1B抑制活性，代表性的7a和17f被发现是对该酶最有效的抑制剂，IC 50值分别为0.35和0.41μM。更重要的是，他们展示出的选择性是SHP2的4至10倍，而TCPTP是3倍。进一步的生物学活性研究表明，化合物7a，17b和17f可以有效提高胰岛素刺激的葡萄糖摄取，而没有明显的细胞毒性。随后的分子对接和结构活性关系分析表明，葡萄糖支架，苄基糖基和芳基磺酸磺酸酯显着影响活性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112508

文献信息

• Genipin derivative having anti hepatitis B virus activity
  申请人：Choongwae Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06162826A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  The present invention relates to a novel genipin derivative represented by formula (I), which has anti hepatitis B virus (HBV) activity, in which R.sub.1 represents lower alkyl, benzyl, etc., R.sub.2 represents hydroxymethyl, formyl, acetyl, etc., R.sub.3 represents methoxycarbonyl, formyl, etc., its pharmaceutically acceptable salt, and stereoisomer. ##STR1##

  本发明涉及一种新型的基于式(I)表示的根皮素衍生物，具有抗乙型肝炎病毒（HBV）活性，其中R.sub.1代表低碳基、苄基等，R.sub.2代表羟甲基、甲酰基、乙酰基等，R.sub.3代表甲氧羰基、甲酰基等，其药用可接受盐和立体异构体。
• 新型京尼平衍生物，及其制备方法和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN113004356A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明提供了新型京尼平类衍生物及其制备方法，包括京尼平苷类衍生物和京尼平类衍生物。属于医药药物化学领域，所述京尼平苷类衍生物的结构如式(I)所示：。